P-fenilendiamină

p -fenilendiamină [1] [2]
General

Nume sistematic		 1,4-fenilendiamină
Chim. formulă C6H8N2 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _
Proprietăți fizice
Stat cristale incolore
Masă molară 108,14 g/ mol
Energie de ionizare 663 kJ/mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 146°C
 •  fierbere 267°C
 •  clipește 156°C
Presiunea aburului 1,08 mmHg Artă. (100°C)
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 3,8 24  g/100 ml
Clasificare
Reg. numar CAS 106-50-3
PubChem 24898724
Reg. numărul EINECS 203-404-7
ZÂMBETE   Nc1ccc(N)cc1
InChI   CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N
RTECS SS8050000
CHEBI 51403
ChemSpider 13835179
Siguranță
LD 50 80 mg/kg (șoareci, oral)
Fraze de risc (R) R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53
Expresii de securitate (S) S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61
Personaj scurt. pericol (H) H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H410
masuri de precautie. (P) P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311
cuvant de semnal Periculos
Pictograme GHS Pictograma „Craniu și oase încrucișate” a sistemului CGSPictograma de mediu GHS
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

para -Fenilendiamină  - compus organic , diamină aromatică 1,4-C 6 H 4 (NH 2 ) 2 .

Obținerea și purificarea de laborator

Cele mai importante metode pentru sinteza p - fenilendiaminei se bazează pe reacțiile de hidrogenare a 4-nitroanilinei și diazotarea anilinei . În prima metodă, 4-cloronitrobenzenul este aminat cu amoniac pentru a forma nitroanilină, care este apoi hidrogenată pe un catalizator de paladiu . Dezavantajul acestei metode este raportul neoptimal al izomerilor în reacția de obținere a substanței de pornire: la nitrarea clorobenzenului, raportul dintre izomerii orto și para este de 65:35 [3] .

A doua metodă, dezvoltată de DuPont , începe cu diazotarea anilinei cu oxizi de azot. Compusul diazo rezultat reacționează cu un exces de anilină pentru a da 1,3-difeniltriazen, care se rearanjează la 4-aminoazobenzen în condiții acide . Acesta din urmă este apoi scindat catalitic și hidrogenat pentru a forma p -fenilendiamină și anilină. Anilina este izolata si reutilizata in sinteza [3] .

Există o metodă care utilizează tereftalat de dimetil sau tereftalat de polietilenă reziduală pentru a sintetiza p -fenilendiamină . Reacția acestor compuși cu amoniacul produce tereftalamidă , care este apoi clorurată și tratată cu hidroxid de sodiu , iar rearanjarea Hoffmann produce p - fenilendiamină [3] .

În laborator, p - fenilendiamina este purificată prin cristalizare din etanol sau benzen , urmată de sublimare în vid . Substanța trebuie protejată de lumina soarelui [4] .

Proprietăți fizice

p -fenilendiamina este ușor solubilă în apă fierbinte, precum și în solvenți organici bazici ( alcooli , cetone și eteri ). Deoarece este slab solubil în apă rece, poate fi cristalizat din apă [3] .

Proprietăți chimice

p -fenilendiamina prezintă proprietățile unei amine aromatice tipice , cum ar fi acționarea ca bază în soluții apoase și formarea de săruri stabile . Se oxidează rapid în aer (mai repede decât izomerii orto și meta ) . Oxidarea cu dioxid de mangan și dicromat de potasiu are ca rezultat benzochinonă . Dacă p - fenilendiamina este oxidată cu peroxid de hidrogen , atunci în prima etapă se formează p -benzochinonediimina, care reacţionează cu diamina originală pentru a forma un colorant maro - baza lui Bandrovsky (para-azofenilen?). Această diimină reacționează și cu alte amine aromatice și fenoli pentru a da o gamă de coloranți. Reacțiile asupra grupărilor amino includ diazotarea , alchilarea , acilarea etc. [3] .

Aplicație

p -fenilendiamina este utilizată în producția de fibre polimerice aramid ( Kevlar ), care sunt folosite pentru a consolida anvelopele, materialele plastice și alte aplicații în care sunt necesare rezistență și modul ridicat . Prin reacția p - fenilendiaminei cu fosgenul se sintetizează p - fenilendiizocianatul  - materie primă pentru sinteza diverșilor poliuretani . De asemenea , p - fenilendiamina este utilizată în sinteza vopselelor, inclusiv a vopselelor de păr [3] .

În fotografie, poate fi folosit ca agent de dezvoltare pentru dezvoltarea granulației fine, de obicei împreună cu alți agenți de dezvoltare. Dezvoltarea începe la o valoare a pH-ului mai mare de 6,25 [5] . Este, de asemenea, un agent de dezvoltare a culorii, dar practic nu este utilizat în acest rol, deoarece nu îndeplinește cerințele necesare pentru a obține o imagine de înaltă calitate; în schimb, se folosesc derivații săi, de exemplu: TsPV-1 , TsPV-2 [6] [7] .

Toxicitate

Efectele toxice prin inhalare observate la animale includ tremor , cianoză și pierdere severă în greutate. Substanța nu este cancerigenă . O proprietate caracteristică a p - fenilendiaminei este că în prezența aerului și a umidității formează foarte ușor coloranți, astfel încât obiectele care vin în contact cu ea, fie că este piele, haine sau pereți, devin albastru închis. Această proprietate este utilizată în industrii pentru a detecta condițiile de igienă insuficiente atunci când se lucrează cu această substanță [3] .

Note

  1. ↑ Sigma-Aldrich. p-fenilendiamină . Consultat la 9 ianuarie 2014. Arhivat din original la 8 noiembrie 2015.
  2. ↑ Dean JA Lange's Handbook of Chemistry. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Smiley RA Phenylene- and Toluenediamines // Enciclopedia Ullmann de chimie industrială. — Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
  4. ↑ Amarego WLF, Chai CLL Purification of Laboratory Chemicals. — Ed. a șasea. - Elsevier, 2009. - P. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
  5. ↑ Redko A.V. Fundamentele proceselor fotografice. - Lan, 1999. - S. 498.
  6. ↑ Mees, 1942 , p. 364.
  7. ↑ Hunt, 2009 , p. 361.

Literatură

Link -uri

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii