Manoză

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 17 septembrie 2020; verificările necesită 7 modificări .
manoză
General

Nume sistematic		 ​(2S,3S,4R,5R)​-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal​(D-manoză)​,
​(2R,3R,4S,5S)​-2,3, 4,5,6-pentahidroxihexanal (L-manoză).
Nume tradiționale manoză, manohexoză
Chim. formulă C6H12O6 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid, cristalin
Masă molară 180,1559 ± 0,0074 g/ mol
Densitate 1,54 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 132°C
Clasificare
Reg. numar CAS 31103-86-3
PubChem 18950
CHEBI 37684
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Manoza  este o monozaharidă cu formula generală C6H12O6 ( izomer de glucoză ) ; componentă a multor polizaharide și biopolimeri mixți de origine vegetală, animală și bacteriană.

Clădire

Manoza este un epimer al glucozei în poziția C2 (adică configurația sa spațială este aceeași cu cea a glucozei, cu excepția substituenților din poziția carbon-2, care sunt localizați diferit).

Ca toate hexozele , manoza se găsește în mai multe forme tautomere - liniare și ciclice ( piranoză și furanoză ). Soluția de izomeri este dominată de α-D-manopiranoză (67%).

Izomerii D -manozei
Forma liniară proiecția Haworth


α - D -manofuranoză
β - D - manofuranoză

α - D -manopiranoză
β - D -manopiranoză

α-D-manofuranoză - (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1,2-dihidroxietil)]-oxolan-2,3,4-triol
α-L-manofuranoză - (2S,3R ,4R,5S)-5-[(S)-1,2-dihidroxietil)]-oxolan-2,3,4-triol
p-D-manofuranoză — (2S,3S,4S,5R)-5-[( R)-1,2-dihidroxietil)]-oxolan-2,3,4-triol
p-L-manofuranoză - (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1,2-dihidroxietil)] -oxolan-2,3,4-triol

α-D-manopiranoză - (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(hidroximetil)-oxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-manopiranoză - (2S,3R,4R,5S, 6S)-6-(hidroximetil)-oxan-2,3,4,5-tetraol
p-D-manopiranoză - (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hidroximetil)-oxan-2,3, 4,5-tetraol
β-L-manopiranoză - (2R,3R,4R,5S,6S)-6-(hidroximetil)-oxan-2,3,4,5-tetraol

Proprietăți

Manoza este foarte solubilă în apă, are un gust dulce; t pl 132 ° C (numai forma D apare în natură). Manoza aparține zaharurilor reducătoare, deoarece are o grupă aldehidă, prin urmare, se caracterizează prin proprietățile chimice ale reacției aldohexoză - Tollens , hidrogenare cu formarea unui alcool hidric cu șase - manitol . Oferă o reacție pozitivă cu o soluție de fluid Fehling .

Metabolism

Manoza practic nu este metabolizată în corpul uman [1] . Ca urmare, manoza nu afectează sau alterează metabolismul carbohidraților atunci când este administrată pe cale orală și, deși urme ale acesteia pot fi detectate în țesuturi folosind markeri radioactivi, la om, aproximativ 90% din manoză este excretată nemodificată în urină în 30-60 de minute. , iar în 8 ore 99% din manoză este excretată. În acest timp, nivelul de glucoză practic nu se schimbă.

Aplicație

În ultimii ani, s-au publicat studii în care s-a constatat că capacitatea d-manozei de a preveni aderarea bacteriilor patogene (cum ar fi Escherichia coli , Klebsiella , Proteus , Enterococcus , Streptococcus ) la uroteliu face ca această moleculă. foarte eficient împotriva cistitei bacteriene și previne recidivele. Poate fi o alternativă sau adaos la terapia cu antibiotice [2] .

În prezent, studiile clinice publicate au arătat că D-manoza ca moleculă „bioidentică” este sigură, bine tolerată, fără efecte secundare și risc de supradozaj, sigură pentru persoanele cu risc crescut de a dezvolta diabet și hipertensiune arterială. [3] Atunci când este combinată cu o substanță naturală antiinflamatoare și alcalină, D-Mannose este și mai eficientă în combaterea bacteriilor din vezica urinară, precum și a simptomelor tipice ale cistitei: inflamație, arsuri în timpul urinării, urgență, polakiurie etc. [2]

Unele studii arată că manoza nu numai că poate proteja organismul de dezvoltarea obezității, ci are și proprietăți anticancerigene, încetinind creșterea tumorii și sporind eficacitatea chimioterapiei [4] .

Conținut în diverse preparate

În Rusia, nu este înregistrat ca drog.

Se găsește în suplimentele alimentare: Cystel [5] (550 mg/capsule, în doză zilnică de 902 mg D-manoză, 143 mg extract de ursul, inclusiv arbutină 7 mg), Cystel Prenatal [6] (913 mg de D-manoză, 187 mg oxid de magneziu) pentru femeile însărcinate și care alăptează, Cystiflux [7] (plic de 8 g, inclusiv 500 mg D-manoză, pulbere concentrată de suc de afine, fructoză, amestec de arome de fructe de pădure, dioxid de siliciu) [8] , D -manoză [ 9] (capsule cu greutatea de 668 mg, conținutul de D-manoză este necunoscut, alte componente: frunze de urs, E470, E551, gelatină) [10] . Suplimentele disponibile în alte țări includ Now Foods D-Mannose (500mg/capsule), Vibrant Health D-Mannose (5000mg). Deakos: Ausilium NAC [11] (Doza zilnică, 2 flacoane, conține: n-acetilcisteină  - 400 mg, lactoferină - 200 mg, extract de citrice Morinda  - 600 mg, d-manoză - 1000 mg); Ausilium 20 plus [12] (pulbere solubilă în apă, 1 doză conține: d-manoză - 1000 mg, extract de citrice Morinda  - 400 mg, bicarbonat de potasiu -195 mg); Ausilium Forte [12] (pulbere solubilă în apă, 1 doză conține: d-manoză - 1000 mg, extract de citrice Morinda  - 400 mg, glicerofosfat de calciu , oxid de magneziu  - un relaxant muscular ); D-Mannoro [13] (pulbere pentru administrare sublinguală , 1 doză conține d-manoză - 1000 mg).

Nivelul superior al consumului de D-manoză nu a fost stabilit, în practica clinică se folosesc doze de până la 3000 mg/zi. [paisprezece]

Fiind în natură

Se găsește sub formă liberă în fructele multor citrice , anacardiacee și corinocarpi . Manoza se găsește în unele ciuperci, cum ar fi ciupercile comune ( Cantharellus cibarius ) și ciuperca din arbore de ceai (ciuperca de aur).

Biochimia manozei

Transformarea manozei în organism are loc cu ajutorul formei activate de manoză - guanozin difosfat manoză (HDPM), care servește ca donator al reziduului de manoză în biosinteza mananelor și a altor biopolimeri.

Note

  1. ↑ Utilizarea directă a manozei pentru biosinteza glicoproteinelor la mamifere. Oxford Journals, Life Sciences, Glycobiology, Volumul 8, Numărul 3 Pp. 285-295. doi : 10.1093/glycob/8.3.285 , PMID 9451038
  2. ↑ 1 2 Porru D, Parmigiani A, Tinelli C, et al. D-manoză orală în infecțiile recurente ale tractului urinar la femei: un studiu pilot  (engleză)  // Journal of Clinical Urology. : jurnal medical. - 2014. - ianuarie ( vol. 7 ). - S. 208 . — ISSN 3 .
  3. ↑ A. Graziottin, P. P. Zanello. Progresul curent în Obstetrică și Ginecologie Volumul-x. — 2015.
  4. ↑ Biologii au descoperit zahărul care ucide celulele canceroase - RIA Novosti Arhivat 5 februarie 2021 la Wayback Machine
  5. ↑ Cystel . www.lsgeotar.ru Preluat la 4 octombrie 2019. Arhivat din original la 10 iulie 2020.
  6. ↑ Cystel Prenatal . www.lsgeotar.ru Arhivat din original pe 11 iulie 2020.
  7. ↑ Cystiflux  (neopr.)  // lsgeotar.
  8. ↑ Certificat Cystiflux  (nedeterminat)  // nevacert.ru.
  9. ↑ D-manoză  (neopr.)  // lsgeotar.
  10. ↑ D-manoză  (nedefinită)  // nevacert.ru.
  11. ↑ Marchiori D, Zanello PP Eficacitatea N-acetilcisteinei, D-manozei și Morinda citrifolia pentru a trata cistita recurentă în supraviețuirea cancerului de sân  //  In Vivo. - 2017.. - Sept-Oct (Nr. 31).. - S. S. 931-936. . Arhivat din original pe 23 iulie 2018.
  12. ↑ 1 2 Palleschi G1, Carbone A, Zanello PP, Mele R, Leto A, Fuschi A, Al Salhi Y, Velotti G, Al Rawashdah S, Coppola G, Maurizi A, Maruccia S, Pastore AL. Studiu prospectiv pentru compararea antibiozei versus asocierea N-acetilcisteinei, D-manozei și extractului de fructe Morinda citrifolia în prevenirea infecțiilor urinare la pacienții supuși investigației urodinamice.  (engleză)  // Arch Ital Urol Androl. - 2017. - 31 martie, 89(1). - S. 45-50 . Arhivat din original pe 22 martie 2018.
  13. ↑ Domenici L1, Monti M, Bracchi C, Giorgini M, Colagiovanni V, Muzii L, Benedetti Panici P. D-manose: a promising support for acute urinary tract infecties in women. Un studiu pilot.  (Engleză)  // Eur Rev Med Pharmacol Sci. — 2016. — iulie ( vol. 20(13):2920-5 ). Arhivat din original pe 4 martie 2020.
  14. ↑ Gromova O.A., Torshin I.Yu., Tetruashvili N.K. Analiza sistematică a studiilor privind D-manoza și perspectivele utilizării acesteia în infecțiile recurente ale tractului urinar la femeile de vârstă reproductivă.  // Obstetrică, Ginecologie și Reproducere. 2019;13(2):51–53. DOI: 10.17749/2313-7347.2019.13.2. : revista.
  Accesați articolul Wikidata  Site-uri tematice
Dicționare și enciclopedii