Cloracetofenona

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 4 decembrie 2021; verificarea necesită 1 editare .
Cloracetofenona
General

Nume sistematic
2-cloro-1-feniletanonă
Nume tradiționale gaz Cheryomukha
Chim. formulă C8H7OCI _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid
Masă molară 154,59 g/ mol
Densitate 1,321 g/cm³
Energie de ionizare 9,44 ± 0,01 eV [1]
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 54-56°C
 •  fierbere 247°C
 •  clipește 244±1℉ [1]
Presiunea aburului 0,09 hPa la 50°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 0,164 g/100 ml
Clasificare
Reg. numar CAS 532-27-4
PubChem
Reg. numărul EINECS 208-531-1
ZÂMBETE   c1ccc(cc1)C(=O)CCl
InChI   InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N
RTECS AM6300000
ChemSpider
Siguranță
LD 50 17-81 mg/kg
Toxicitate foarte toxic, iritant, lacrimator
Pictograme BCE
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu 3 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Cloracetofenona (CN, Litin, Orlit, Substanța Nr. 34, R-14) C 6 H 5 COCH 2 Cl este un agent de război chimic din grupa lacrimogenilor  - agenți lacrimali (agenți iritanti). Instrument de poliție pentru dispersarea demonstranților , capturarea criminalilor etc.; mijloace de autoapărare. În prezent, datorită toxicității ridicate, este înlocuit treptat cu iritanți mai siguri CS , CR , OC , PAVA .

Sinonime

Codurile armatei: CN (Amer.), O-Salz (germană), CAP (engleză), Grandite (Fr.), HAF, Cheryomukha (sovietică).

Denumiri comerciale: „Gaz lacrimogen”, Mace, Mace CN, Curb, Phaser, „Pepper”, „Civil Defense” și multe altele.

Alte denumiri chimice: 1-cloroacetofenonă, 2-cloro-1-feniletanonă, clorură de fenacil, fenilclorometil cetonă, clorofenilmetil cetonă, α-cloroacetofenonă.

Istorie

Sintetizat de omul de știință german Grebe în 1871 [2] . La sfârșitul anilor 1920, a fost folosit pentru prima dată cu succes de francezi în suprimarea tulburărilor civile din colonii, iar câțiva ani mai târziu a fost deja folosit pe scară largă de poliție în aproape toate țările dezvoltate. În 1923 , guvernul SUA a finanțat un studiu masiv al cloroacetofenonei la Arsenalul Edgewood. În timpul celui de -al Doilea Război Mondial s- au dezvoltat forme de micropulbere de cloroacetofenonă, care au avut o eficiență și o durabilitate mai mare în domeniu. La mijlocul anilor 1960, poliția americană a primit „buzdugan” - o formulare bazată pe o soluție de cloracetofenonă în kerosen.

Proprietăți fizice și chimice

Cristale albe cu miros de cireș sau de meri înfloriți. Produsul tehnic are o culoare de la galben pai la gri. Este insolubil în apă, dar ușor solubil în solvenți organici obișnuiți - cloroalcani, disulfură de carbon , alcooli alifatici, eteri, cetone și benzen ; în unele CWA , cum ar fi gazul muștar , fosgenul , cloropicrina și clorura de cianogen . Stabil termic, se topește și distilează fără descompunere. Rezistent la detonare .

Rezistenta

În ciuda volatilității sale scăzute, vaporii de cloracetofenonă fac terenul impracticabil fără mască de gaz. Soluțiile de cloroacetofenonă, în funcție de densitatea infecției, de condițiile locale și meteorologice, pot fi persistente ore și zile. O soluție de cloroacetofenonă în cloropicrin amestecată cu cloroform (rețetă CNS) este stabilă în pădure timp de 2 ore vara și chiar până la o săptămână iarna; în zone deschise vara aproximativ 1 oră, iar iarna 6 ore [3] .

Toxicitate

Potrivit diferitelor estimări, cloracetofenona este de 3-10 ori mai toxică decât CS .

Concentrație (mg/m³) Acțiune
0,05—0,3

Concentrația minimă care provoacă o ușoară iritare a ochilor în 10 secunde

0,07-0,4

Iritație ușoară în nas la prima respirație

0,1—0,7

Pragul de miros

1.9

Suficientă concentrare pentru a trezi un adormit

20-50

ICt 50  - concentrație care incapacită 50% dintre subiecți (mg min / m³)

7000

LCt 50  - concentrație letală medie (aerosol pur, mg min/m³)

14 000

LCt 50  - concentrație letală medie (grenade, mg min / m³)

Poison Clinic

Cloracetofenona este foarte toxică, un lacrimator tipic , iritația tractului respirator este mult mai puțin pronunțată decât în ​​cazul leziunilor CS și OS. Începutul acțiunii în 0,5-2 minute. Durata acțiunii iritante este de 5-30 de minute. Simptomele dispar treptat după 1-2 ore. Rămâi în norul CN mai mult de 5 minute. considerat periculos.

Aplicație

Apărare împotriva înfrângerii

Pentru a vă proteja împotriva daunelor cauzate de vapori sau aerosoli de cloracetofenonă, este suficient să purtați o mască de gaz .

Definiție

Instrumentul de recunoaștere chimică militară sovietică (VPKhR) este capabil să detecteze cloroacetofenona la o concentrație de 0,002–0,2 mg/l.

Degazare

Pentru degazare se folosesc soluții apă-alcool încălzite de sulfură de sodiu [5] .

Literatură

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0119.html
  2. Graebe , C. Uber eine neue Klasse von Alkoholen. Berichte, 1871, 4, 34-35
  3. Franke Z. Chimia substanțelor otrăvitoare. - M.: Chimie, 1973. - V.1. − 440 s.
  4. GOST R 50742-95 Standard de stat al Federației Ruse. Cartușe pentru pistoale cu gaz și revolvere
  5. Alexandrov V.N., Emelyanov V.I. Substanțe otrăvitoare. - M: Editura Militară, 1990. - S. 214-217. ISBN 5-203-00341-6