Dextrometorfan

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 14 iunie 2021; verificările necesită 2 modificări .
Dextrometorfan
Component chimic
IUPAC (+)-3-metoxi-17-metil-(9α,13α,14α)-morfinan
Formula brută C18H25 NR _ _ _
Masă molară 271,4 g/mol
CAS 125-71-3
PubChem 5360696
banca de droguri APRD00655
Compus
Clasificare
ATX R05DA09
Farmacocinetica
Biodisponibil 11% [1]
Metabolism Enzime hepatice din grupa citocromului P450: CYP2D6 principal , într-o măsură mai mică CYP3A4 și CYP3A5
Jumătate de viață 1,4-3,9 ore
Excreţie rinichi
Forme de dozare
sirop , capsule orale
Metode de administrare
oral
Alte nume
DXM, Dext, DXM, Dex
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Dextrometorfan ( ing.  Dextrometorfan ), DXM  este un antitusiv. Este un izomer optic al levometorfanului , care este similar cu morfina . Datorită izomeriei optice , nu are efecte opiacee. Folosit în principal pentru a înlocui codeina ca suprimator al tusei și pentru uz recreațional ca disociativ .

Inhibând excitabilitatea centrului tusei, suprimă tusea de orice origine. În doze terapeutice, nu are efect narcotic, analgezic și hipnotic. Debutul de acțiune este la 10-30 de minute după administrare, durata este de 5-6 ore la adulți și până la 6-9 ore la copii. În creier, blochează recaptarea serotoninei [2] , activează receptorii sigma, blochează canalele deschise NMDA (N-metil-D-aspartat) (niciunul dintre aceste efecte nu este permanent), care în doze de 150 mg provoacă un efect de intoxicaţie.

Pe lângă suprimarea tusei, dextrometorfanul este utilizat în medicină în scopuri de diagnostic și este utilizat într-o varietate de cazuri - de la convulsii la tratamentul dependenței de heroină și alcoolismului, unele boli neurodegenerative cronice. Acestea includ scleroza laterală amiotrofică , boala Creutzfeldt-Jakob (encefalopatia prionică umană) și alte boli prionice . Dextrometorfanul este, de asemenea, utilizat pentru a trata retardul mental, boala Parkinson, în tratamentul cancerelor pulmonare și a altor tipuri de cancer și pentru a preveni respingerea transplantului din cauza efectelor (putin înțelese) ale liganzilor sigma asupra celulelor tumorale și a sistemului imunitar.

Sinteză

O modalitate de a face DXM este metilarea 3-hidroxi-N-metilmorfinanului [3] .

Interacțiune

Inhibitorii MAO (inclusiv furazolidonă , procarbazină , selegilină , sehidrina ), atunci când sunt utilizați concomitent, pot provoca o criză adrenergică, colaps, comă, amețeli, agitație, creșterea tensiunii arteriale, hiperpirexie, sângerare intracraniană, letargie, greață, spasme, tremor. In combinatie cu antidepresive triciclice (amitriptilina, etc.) poate provoca sindrom serotoninergic si posibil moarte ulterioara. Amiodarona , fluoxetina , chinidina , prin inhibarea sistemului citocromului P450 , pot crește concentrația medicamentului în sânge. Fumul de tutun poate duce la o creștere a secreției glandelor pe fondul inhibării reflexului de tuse.

Unii inhibitori ai CYP450, cum ar fi chinidina , cresc și prelungesc acțiunea acestuia.

Indicații

Dextrometorfanul, împreună cu codeina, este utilizat pentru așa-numita tuse neproductivă: cauzată de tuberculoză pulmonară, pneumonie, tuse convulsivă etc.

Efecte secundare

Somnolență, greață, amețeli.

Supradozaj

În caz de supradozaj, poate apărea somnolență (în funcție de cantitate) sau, dimpotrivă, agitație, tulburări de coordonare a mișcărilor ( ataxie ), hipotensiune arterială , tahicardie , hipertonicitate musculară, halucinații. Tratament: IVL , terapie simptomatică. Antidotul pentru otrăvire este naloxona .

Contraindicații

Hipersensibilitate, astm bronșic, bronșită, utilizarea concomitentă de medicamente mucolitice.Cu precauție. Disfuncție hepatică, sarcină (trimestrul I).

Utilizare recreativă

Deoarece dextrometorfanul în doze mari are efecte similare substanțelor psihedelice și disociative și asemănătoare în unele moduri cu ketaminei și fenciclidinei , este uneori folosit în scopuri recreaționale [4] [5] . În unele cazuri, este posibilă dependența psihologică. Dextrometorfanul nu provoacă dependență fizică [6] . Au existat rapoarte de HPPD (Tulburare de percepție prelungită cu halucinogen) după ingestia de DXM [7]

Alte utilizări non-standard

A existat o opinie de la publicarea lucrării lui William White [8] că DXM poate ameliora unele dintre simptomele simptomelor de sevraj. Comunitatea psihiatrică străină ia în considerare teoria conform căreia, la fel ca ibogaina , DXM poate fi utilizat în terapia psihedelică pentru a preveni recăderea în timpul tratamentului pe termen lung (3-6 luni) al dependenței de opioide.

Un grup de cercetători a descoperit că blocarea canalelor NMDA din celulele pancreatice duce la blocarea creșterii nivelului bazal de insulină din sânge, cu toate acestea, funcția unei creșteri temporare a nivelului său ca răspuns la nivelurile ridicate de glucoză nu este afectată [9] ] . Această proprietate, cred cercetătorii, ar putea ajuta diabeticii de tip II, forțați anterior să utilizeze metformină , să crească producția de insulină fără consecințele negative ale hipoglicemiei. [zece]

Reglementare legislativă

Inclus în Lista III a Listei de stupefiante (o listă de substanțe psihotrope a căror circulație în Federația Rusă este limitată și pentru care excluderea anumitor măsuri de control este permisă în conformitate cu legislația Federației Ruse și tratatele internaționale ale Rusiei. Federaţie).

Vezi și

Note

  1. ↑ [www.blackwell-synergy.com/doi/abs/10.1111/j.1365-2885.2004.00608.x?cookieSet=1&journalCode=jvp Profilul plasmatic și farmacocinetica dextrometorfanului după administrarea intravenoasă și orală link] (intravenos și oral) . Jurnal de Farmacologie și Terapeutică Veterinară . Arhivat din original pe 5 februarie 2012. 
  2. ↑ Schwartz AR , Pizon AF , Brooks DE Sindromul serotoninergic indus de dextrometorfan.  (Engleză)  // Toxicologie clinică (Philadelphia, Pa.). - 2008. - Vol. 46, nr. 8 . - P. 771-773. — PMID 19238739 .
  3. ↑ Rubtsov M.V., Baicikov A.G. Preparate chimico-farmaceutice sintetice. - M. , 1971. - S. 233.
  4. ↑ DEXTROMETORFAN (Nume de străzi: DXM, CCC, Triple C, Skittles, Robo, Poor Man's PCP) . DIVIZIA NARCOTICE. Arhivat din original pe 21 iulie 2011.
  5. ↑ Report of the International Narcotics Control Board, 2005 Arhivat 6 decembrie 2013 la Wayback Machine // UN, ISBN 92-1-448019-2 , ISSN 0257-3768 pp 70 (82) „În Statele Unite, unul din unsprezece adolescenții abuzează de medicamente pentru tuse fără prescripție medicală al căror ingredient activ este dextrometorfanul (DXM)"
  6. ↑ Magarey, Jim Dextromethorphan. Monografie de informare cu otrăvuri  179 . Programul Internațional de Securitate Chimică (1996). Consultat la 12 noiembrie 2009. Arhivat din original la 5 februarie 2012.
  7. ↑ F. Schifano, F. Napoletano, S. Chiappini, A. Guirguis, J. M. Corkery. Substanțe psihoactive noi/emergente și consecințe psihopatologice asociate  //  Medicină psihologică. — 22.07.2019. — P. 1–13 . — ISSN 1469-8978 0033-2917, 1469-8978 . - doi : 10.1017/S0033291719001727 .
  8. ↑ Întrebări frecvente complete DXM de William White (link nu este disponibil) . Arhivat din original pe 13 martie 2008. 
  9. ↑ Jan Marquard, Silke Otter, Alena Welters, Alin Stirban, Annelie Fischer, Jan Eglinger, Diran Herebian, Olaf Kletke, Maša Skelin Klemen, Andraz Stožer, Stephan Wnendt, Lorenzo Piemonti, Martin Köhler, Jorge Ferrer, Bernard Thorens, Freimut Schlies Marjan Slak Rupnik, Tim Heise, Per-Olof Berggren, Nikolaj Klöcker, Thomas Meissner, Ertan Mayatepek, Daniel Eberhard, Martin Kragl, Eckhard Lammert. Caracterizarea receptorilor pancreatici NMDA ca posibile ținte medicamentoase pentru tratamentul diabetului  (engleză)  // Nature Medicine  : journal. - 2015. - doi : 10.1038/nm.3822 .
  10. ↑ Diana Gitig. Un antitusic obișnuit, fără prescripție medicală, poate crește nivelul de insulină  . Ars Technica (18 martie 2015). Preluat la 20 martie 2015. Arhivat din original la 20 martie 2015.

Link -uri

 Opioide
Agonişti , agonişti
parţiali
ai receptorilor opioizi
Natural
Semi sintetic
Sintetic
Agonişti-antagonişti cu
acţiune mixtă
  • Buprenorfină (agonist parțial al receptorilor μ, antagonist al receptorilor δ și κ)
  • Butorfanol (agonist κ și antagonist al receptorilor μ-opiacee)
  • Nalorfina (agonist al receptorului κ, antagonist al receptorului μ)
  • Nalbufina (agonist al receptorului κ, antagonist al receptorului μ)
Antagonişti
Metaboliții opioidelor
Liganzi endogeni
Altele 1
1  Compuși legați de opioizi, dar nu interacționează sau interacționează slab cu receptorii opioizi


  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice