Pirimidină

Pirimidina ( C4N2H4 , 1,3- sau m - diazină , miazina ) este un compus heterociclic având o moleculă plată, cel mai simplu reprezentant al 1,3- diazinelor .

Proprietăți fizice

Pirimidină - cristale incolore cu miros caracteristic.

Proprietăți chimice

Greutatea moleculară a pirimidinei este de 80,09 g/mol. Pirimidina prezintă proprietățile unei baze diacide slabe, deoarece atomii de azot pot atașa protoni datorită legăturii donor-acceptor , dobândind în același timp o sarcină pozitivă.

Reactivitatea în reacțiile de substituție electrofilă a pirimidinei este redusă din cauza scăderii densității electronilor în pozițiile 2,4,6, cauzată de prezența a doi atomi de azot în ciclu. Deci, pirimidina nu este nitrată și nu sulfonată , totuși, sub formă de sare, este bromurată în poziția 5.

Substituția electrofilă devine posibilă numai în prezența substituenților donatori de electroni și este direcționată către poziția 5 cel mai puțin dezactivată.

Sub acțiunea agenților de alchilare (halogenuri de alchil, borofluorura de trietiloxoniu), pirimidina formează săruri cuaternare de N-piridiniu, iar sub acțiunea peroxidului de hidrogen și a peracizilor formează un N-oxid.

Reacțiile pirimidinei cu nucleofilii de azot sunt adesea însoțite de deschiderea inelului cu reciclare ulterioară: de exemplu, în condiții dure, atunci când interacționează cu hidrazina , pirimidina formează pirazol și când interacționează cu metilamină , 3-etil-5-metilpiridina.

Densitatea electronică redusă a inelului duce la faptul că pirimidina este activă în raport cu reactivii nucleofili care atacă atomii de 2, 4 și 6 atomi de carbon ai inelului.

Astfel, compușii organolitici și reactivii Grignard se adaugă la pirimidină pentru a forma 3,4-dihidropirimidine 4-substituite

Obținerea

Pirimidina se obține prin reducerea derivaților de pirimidină halogenați . Sau din 2,4,6-triclorpirimidină obținută prin tratarea acidului barbituric cu clor fosforic.

Derivate

Derivații de pirimidină sunt larg răspândiți în viața sălbatică, unde sunt implicați în multe procese biologice importante. În special, derivați precum citozină , timină , uracil fac parte din nucleotide , care sunt unitățile structurale ale acizilor nucleici, miezul pirimidinic este parte a unor vitamine B , în special B1, coenzime și antibiotice .

• Formula structurală a citozinei

• Formula structurală a timinei

• Formula structurală a uracilului

Structura pirimidinei, atât aromatică, cât și hidrogenată, face parte din multe substanțe și medicamente active biologic, de exemplu, barbituricele , derivați ai 1,3,5-trihidroxipiridinei, care au efecte hipnotice, anticonvulsivante și narcotice.

Literatură

• Volkenstein M.V. Molecule și viață - M., 1965.
• Berezov T. T. Chimie biologică - M .: Medicină, 1983.
• Knunyants I. L. Enciclopedie chimică scurtă v.3 - M .: Enciclopedia sovietică, 1964.

Site-uri tematice	FMA
Dicționare și enciclopedii	mare danez Mare catalană mare chinezesc Britannica (online) Britannica (online)
În cataloagele bibliografice	GND : 4176489-4 J9U : 987007551083905171 LCCN : sh85109338 NDL : 00569115