Acizi sulfonici

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 28 iulie 2017; verificările necesită 7 modificări .

Acizii sulfonici (acizii sulfonici) sunt compuși organici cu formula generală RSO3H sau R -SO2OH , unde R este un radical organic . Acizii sulfonici sunt considerați compuși organici, substituiți pe carbon cu gruparea sulfo -SO 3 H [1] .

Nomenclatură

Numele acizilor sulfonici este format din numele hidrocarburii corespunzătoare și terminația „ acid sulfonic”, de exemplu, CH3SO3H este acid metansulfonic, C6H5SO3H este acid benzen sulfonic . Dacă în substanță există un alt grup funcțional , mai prioritar , prefixul „sulfo” este adăugat la numele substanței principale, de exemplu, acid p-sulfobenzoic.

Proprietăți

Gruparea sulfo -SO 3 H are o configurație tetraedrică , lungimile legăturilor oxigen-sulf ale anionilor sulfonat RSO 3 - sunt aceleași și se ridică la 0,142 nm, unghiurile O-S-O ~ 108-110 °. Spectrele IR ale acizilor sulfonici conțin benzi caracteristice de vibrații asimetrice și simetrice la 1340–1350 și, respectiv, 1150–1160 cm– 1 ; în spectrele RMN , deplasarea chimică a protonului grupului sulfo este de 11–12 ppm.

Acizii sulfonici inferiori sunt de obicei substanțe higroscopice cristaline , ușor solubile în apă. Sunt acizi puternici , ca si sarurile lor . Cel mai puternic acid sulfonic este acidul trifluormetansulfonic CF3SO3H .

Acizii sulfonici au toate proprietățile inerente acizilor:

capabil să reacționeze cu bazele , formând săruri, de exemplu, benzensulfonat de sodiu C 6 H 5 SO 3 Na
formează esteri cu alcooli , de exemplu, etilbenzensulfonat C 6 H 5 SO 2 OC 2 H 5
formează anhidride și halogenuri acide , de exemplu, clorură de benzensulfonil C 6 H 5 SO 2 Cl
formează amide , de exemplu , benzensulfonilamidă C6H5SO2NH2 _ _

Reducerea acizilor sulfonici cu praf de zinc duce la acizi sulfinici RSO 2 H, acțiunea agenților reducători mai puternici duce la tioli RSH.

Acizii sulfonici aromatici sunt capabili să intre în reacții de schimb ale grupării sulfo cu alte grupe funcționale:

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KCN}}ArCN}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KSH}}ArSH}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KNH_{2}}}ArNH_{2}}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KOH}}ArOH}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{HNO_{3}}}ArNO_{2}}}

Desulfurarea acizilor sulfonici aromatici este reacția inversă a sulfonării și este, de asemenea, catalizată de acizi:

{\mathsf {ArSO_{3}H+H_{2}O\rightarrow ArH+H_{2}SO_{4)))

De obicei, se realizează prin trecerea vaporilor de apă supraîncălziți în acid sulfonic sau în amestecul acestuia cu acid mineral la o temperatură de 100 ÷ 250 ° C. Substituenții hidroxil și alchil în pozițiile orto și para facilitează reacția, halogenii în aceleași poziții o fac dificilă. Substituenții în poziția meta au mai puțin efect. [2]

În reacțiile de substituție electrofilă în compușii aromatici (de exemplu, reacția Friedel-Crafts ), gruparea sulfo este o grupare atrăgătoare de electroni și direcționează substituția către poziția meta .

Obținerea

Acizii sulfonici aromatici se obțin prin sulfonarea hidrocarburilor aromatice și a derivaților acestora:

{\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}SO_{3}H+H_{2}O))

Acizii sulfonici alifatici sunt sintetizați prin:

reacția de schimb nucleofil al atomului de halogen al haloalcanilor pentru gruparea sulfo SO 3 H
sulfoclorurarea alcanilor printr-un mecanism de radicali liberi:

{\mathsf {RH+SO_{2}+Cl_{2}\rightarrow RSO_{2}Cl\rightarrow RSO_{2}OH))

Sulfoxidarea alcanilor:

{\mathsf {RH+SO_{2}+O_{2}\rightarrow RSO_{2}OH))

oxidarea tiolilor și disulfurilor organice cu agenți oxidanți puternici:

{\mathsf {CH_{3}SH{\xrightarrow[ {}]{K_{2}Cr_{2}O_{7))}CH_{3}SO_{3}H))

Aplicație

Acizii sulfonici sunt folosiți ca intermediari în sinteza coloranților , medicamentelor, agenților tensioactivi etc. Acizii sulfonici naturali sunt taurina și acidul cisteic .

Note

↑ acizi sulfonici // Cartea de aur IUPAC . Preluat la 6 iulie 2011. Arhivat din original la 12 august 2011. (nedefinit)
↑ Shigeru Uae. Chimia compușilor organici ai sulfului. M., „Chimie”, 1975, p.458

Literatură

Enciclopedie chimică / Ed.: Knunyants I.L. şi altele.- M . : Enciclopedia sovietică, 1995. - T. 4 (Pol-Trei). — 639 p. — ISBN 5-82270-092-4 .
Kurbatov V. Ya. , Mendeleev D. I. , Khardin D. A. Acizi sulfonici // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.

Dicționare și enciclopedii	Rusă mare Brockhaus și Efron Britannica (online) Brockhaus
În cataloagele bibliografice	GND : 4184055-0 J9U : 987007548506605171 LCCN : sh85130359

Clase de compuși organici
hidrocarburi	Alcani Alchenele Arene Alchinele dienes Cicloalcani
Conținând oxigen	Alcoolii Eteri (esteri) Aldehide Cetone Keteny acizi carboxilici Esteri (esteri) ortestere Carbohidrați Grasimi Chinone Fenolii Enolii Hidroxiacizi Oxoacizi Peroxizii
Conținând azot	Amine oxizi de amine Amide hidrazide Hidrazonele Osazones Compuși nitro Compuși nitrozoși Imine oxime Nitroni Acizi nitrolici Compuși diazoici Săruri de diazoniu Nitrili Izonitrili azide organice Izocianați Aminoacizi Veverițe Peptide
Sulf	Tioli sulfuri sulfoxizi Sulfone Tioesteri Salt Bunte Xantați disulfuri Acizi sulfonici Acizi sulfinici Tioaldehide Tiocetone Acizi tiocarboxilici Tiocianați organici Izotiocianați
Conțin fosfor	Fosfine Acizi fosfonici acizi fosfinici Acizi fosfonici Acid nucleic Nucleotide
haloorganic	halocarburi Compuși organofluorinați Perfluorocarburi Compuși organoclorați Compuși bromoorganici Compuși organiciodici
organosiliciu	Silani Silazans Siltienii Siloxani Siliconi
Organoelement	germaniuorganic organobor Organotina Plumb organic Aluminiu organic Mercur organic Alte organometalice
Alte clase importante	Compuși ciclici