Glicolaldehidă

Glicolaldehida (hidroxietanal, aldehidă hidroxiacetică, glicolaldehidă, glicoaldehidă) este o monozaharidă din grupa diozelor cu formula empirică C 2 H 4 O 2 , aparține aldozelor . [1] Este cel mai simplu membru al aldozaharidelor (aldoze ) și singurul membru al grupului diozelor . [2]

Structura moleculei

Glicolaldehida nu are un atom de carbon asimetric ( centrul chiral ), deci nu există stereoizomeri . În stare cristalină, glicolaldehida există ca un dimer ciclic, care, atunci când este dizolvat în apă, se descompune în molecule monomerice. [2]

Proprietăți fizice și chimice

Glicolaldehida este o substanță cristalină dulce, incoloră, foarte higroscopică . Să ne dizolvăm bine în apă cu formare de sirop vâscos; solubil în etanol fierbinte ; puțin solubil în dietil eter și amoniac lichid ; practic insolubil în solvenți organici nepolari. O soluție apoasă nu are activitate optică . [3]

Glicolaldehida intră în aproape toate reacțiile tipice aldehidelor , inclusiv producerea unei reacții calitative la aldehidele cu acid sulfuros fucsin . Ca și aldehidele, reduce o soluție de amoniac de oxid de argint (I) pentru a forma metal argintiu , precum și lichidul Fehling pentru a forma oxid de cupru (I) roșu .

Adaugă acid cianhidric , formând nitrili . Cu fenilhidrazină , glicolaldehida formează cu ușurință fenilhidrazonă cu eliberarea de apă.

Glicolaldehida este ușor redusă la alcool dihidroxilic - etilenglicol (etandiol) prin borohidruri sau hidruri de aluminiu ale metalelor alcaline (sodiu, litiu, potasiu).

Cu oxidarea ușoară ( lichid Fehling , soluție de amoniac de oxid de argint (I) etc.) a glicolaldehidei, se formează acid glicolic (acid hidroxietanoic). Cu o oxidare mai severă ( permanganat de potasiu , oxid de crom (VI) etc.), nu numai gruparea aldehidă, ci și gruparea hidroxil este oxidată și se formează acid oxalic (acid etandioic), care este ulterior oxidat la dioxid de carbon.

Rolul biologic, obținerea și aplicarea

Glicolaldehida este un precursor al multor compuși biologic activi, cum ar fi aminoacidul glicina . Glicolaldehida este, de asemenea, implicată ca intermediar în unele procese biochimice. [patru]

De exemplu, glicolaldehida se formează în timpul catabolismului purinelor . În aceasta, xantina este mai întâi transformată într-o sare de acid uric , care este decarboxilată în alantoină și acid alantoic, care sunt hidrolizate în uree și glicolaldehidă.

Glicolaldehida rezultată reacționează cu acidul fosforic și se condensează pentru a forma eritroză-4-fosfat, care intră în ciclul pentozei fosfat.

Glicolaldehida se formează și prin acțiunea cetolazei din fructoză-1,6-bisfosfat într-o cale alternativă de glicoliză. În acest caz, glicolaldehida rezultată este fosforilată cu ajutorul pirofosfatului de tiamină și intră în ciclul pentozei fosfat .

Conform datelor astrochimice, glicolaldehida este conținută într-un nor de gaz și praf în jurul stelei binare IRAS 16293-2422 , în apropierea centrului galaxiei noastre [5] .

În condiții de laborator, glicolaldehida poate fi obținută chimic prin oxidarea ușoară a etanodiolului (de exemplu, cu peroxid de hidrogen în prezența unui catalizator ).

Vezi și

• Monozaharide
• Dumnezeule
• etilen glicol

Literatură

• Karrer, P. Un curs de chimie organică. - M.: Chimie, 1960. - 1216 p.
• Kochetkov, N.K. Chimia carbohidraților / N. K. Kochetkov, A. F. Bochkov, B. A. Dmitriev. – M.: Nauka, 1967. – 672 p.
• Berezin, B. D. Curs de chimie organică modernă: Manual / B. D. Berezin. - M: Şcoala superioară, 1999. - 768 p.
• Chichibabin, A.E. Principii de bază ale chimiei organice: T. 2 / A.E. Chichibabin. - Ed. a VI-a - M.: Nauka, 1958. - 974 p.

Note

1. ↑ Thisbe K. Lindhorst. Elemente esențiale ale chimiei și  biochimiei carbohidraților . — 1-a. - Wiley-VCH , 2007. - ISBN 3-527-31528-4 .
2. ↑ 1 2 Chichibabin, A.E. Principii de bază ale chimiei organice: V. 2 / A.E. Chichibabin. - Ed. a VI-a - M.: Nauka, 1958. - 974 p.
3. ↑ Rabinovich, V. A. Brief chemical reference book / V. A. Rabinovich, Z. Ya. Khavin. - Ed. a II-a. corect si suplimentare - L.: Chimie, 1978. - 392 p.
4. ↑ Plemenkov, V.V. Introducere în chimia compușilor naturali /V. V. Plemenkov. - Kazan, 2001. - 376 p.
5. ↑ Hollis, JM, Lovas, FJ și Jewell, PR Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar  //  The Astrophysical Journal  : jurnal. - Editura IOP , 2000. - Vol. 540 , nr. 2 . - P. 107-110 . - doi : 10.1086/312881 . - . Arhivat din original pe 3 decembrie 2008.