Benzoat de sodiu

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 16 august 2016; verificările necesită 58 de modificări .
benzoat de sodiu
General

Nume sistematic		 benzoat de sodiu
Nume tradiționale E211, benzoat de sodiu
Chim. formulă C6H5COONa _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 144,11 g/ mol
Densitate 1,44 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea > 300°C
Limite de explozie 30 de grame pe metru cub
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 62,69 g/100 ml (0 °C)
62,78 g/100 ml (15 °C)
62,87 g/100 ml (30 °C)
71,11 g/100 ml (100 °C)
 • în acetonă 0,0000514 g/100 ml (25°C)
 • în metanol 8,22 g/100 ml (15°C)
7,55 g/100 ml (66,2°C)
 • în etanol 2,3 g/100 ml (25°C)
8,3 g/100 ml (78°C)
 • în piridină 3,1 g/100 ml (25°C)
Clasificare
Reg. numar CAS 532-32-1
PubChem 517055
Reg. numărul EINECS 208-534-8
ZÂMBETE   c1ccc(cc1)C(=O)[O-].[Na+]
InChI   InChI=1S/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius E211
RTECS DH6650000
CHEBI 113455
ChemSpider 10305
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Benzoatul de sodiu este sarea de sodiu a acidului benzoic . Este un aditiv alimentar aparținând grupului de conservanți cu numărul E211 . Este o pulbere albă, inodoră sau cu un ușor miros de benzaldehidă . Formula chimică este .

Istorie

Deschis de Fleck (Hugo Fleck) în 1875 ca înlocuitor pentru acidul salicilic [1] . În 1908 a fost aprobat pentru consum în SUA.

Producție

Benzoatul de sodiu se obține prin neutralizarea acidului benzoic, care el însuși este produs industrial prin oxidarea parțială a toluenului cu oxigen [2] .

Fiind în natură

Multe alimente sunt surse naturale de acid benzoic, sărurile sale (cum ar fi benzoatul de sodiu) și esterii săi [3] . Fructele și legumele pot fi surse bogate de benzoat, în special fructele de pădure precum merisoarele și afinele [4] . Alte surse includ fructele de mare , cum ar fi creveții și produsele lactate .

Acțiune conservatoare

Are un puternic efect inhibitor asupra drojdiilor și mucegaiurilor , inclusiv asupra celor formatoare de aflatoxine , inhibă activitatea enzimelor din celulele responsabile de reacțiile redox , precum și a enzimelor care descompun grăsimile și amidonul .

Mecanismul începe cu absorbția acidului benzoic în celulă. Dacă pH-ul intracelular scade la 5 sau mai jos, fermentația anaerobă a glucozei prin fosfofructokinază este redusă dramatic 5] , ceea ce inhibă creșterea și supraviețuirea microorganismelor de alterare a alimentelor.

Aplicație

Ca conservant

Benzoatul de sodiu este un conservant cu numărul E211 . Este utilizat pe scară largă în alimente acide, cum ar fi sosurile pentru salate (asemănătoare cu acidul acetic ), băuturile răcoritoare , gemurile și sucuri de fructe , murăturile , condimentele și toppingurile din iaurt înghețat , precum și produsele din carne și pește , margarina , maioneza și ketchup-ul. . De asemenea, este folosit ca conservant în medicamente și cosmetice [6] . În aceste condiții, se transformă în acid benzoic (E210), care are efect bacteriostatic și fungistatic. Acidul benzoic nu este utilizat în general direct din cauza solubilității sale slabe în apă. Concentrația ca conservant alimentar este limitată de FDA în SUA la 0,1% în greutate [7] . Benzoatul de sodiu este, de asemenea, permis ca aditiv alimentar pentru animale până la 0,1%, conform Asociației Oficialilor americani de control al furajelor [8] . Benzoatul de sodiu a fost înlocuit cu sorbat de potasiu în majoritatea băuturilor răcoritoare din Regatul Unit [9] . Permis în Rusia [10] și țările europene [11] .

Benzoatul de sodiu a fost unul dintre substanțele chimice utilizate în producția industrială de alimente în secolul al XIX-lea, care a fost cercetat de Dr. Harvey W. Wylie cu faimosul său „Poison Squad” în cadrul USDA . Acest lucru a dus la adoptarea Actului Pure Food and Drug din , un eveniment marcant în istoria timpurie a reglementării alimentare în Statele Unite și în întreaga lume.

În produse farmaceutice

Benzoatul de sodiu este folosit pentru a trata tulburările ciclului ureei datorită capacității sale de a lega aminoacizi [12] [13] . Utilizarea benzoatului are ca rezultat excreția de aminoacizi și o scădere a nivelului de amoniac . Studii recente sugerează că benzoatul de sodiu poate fi util ca terapie adjuvantă (1 gram pe zi) în schizofrenie [14] [15] [16] Scorurile totale ale sindromului pozitiv și negativ au scăzut cu 21% în comparație cu placebo .

Benzoatul de sodiu, împreună cu fenilbutirat , este utilizat pentru a trata hiperamoniemia [17] [18] .

Benzoatul de sodiu, împreună cu cofeina , este utilizat pentru tratarea durerilor de cap prin puncție și a depresiei respiratorii asociate cu supradozajul cu medicamente [19] [20] și cu ergotamina pentru tratarea durerilor de cap vasculare [21] .

În tehnologie

Benzoatul de sodiu este utilizat în aviație ca componentă principală a hârtiei inhibate de gradul A (protecția pieselor din aluminiu și a acoperirilor galvanizate) [22] . De asemenea, benzoatul este folosit în artificii ca combustibil în amestecul de fluier , o pulbere care scoate un sunet când este comprimată într-un tub și aprinsă.

Dozaj

Securitate

Benzoatul de sodiu este considerat „ General Recognized as Safe ” (GRAS) de către Food and Drug Administration (FDA) și poate fi utilizat ca un antimicrobian , aromatizant și aditiv alimentar în alimente cu un nivel maxim de utilizare de 0,1% [23] .

Potrivit unui document (CICAD26, 2000) al Programului Internațional OMS pentru Siguranța Chimică , după numeroase studii privind efectele benzoatului de sodiu asupra mamiferelor, inclusiv un studiu al efectelor acestuia asupra oamenilor și un studiu pe termen lung al efectelor asupra șobolanilor , nu reacții adverse au fost găsite la om la doze de 647 -825 mg/kg greutate corporală pe zi, cu toate acestea, pot apărea reacții alergice ( dermatită ) și exacerbarea simptomelor în astm și urticarie [24] [25] .

Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (EFSA) a recunoscut în 2011 benzoatul de sodiu ca un aditiv sigur pentru hrana animalelor [26] , iar în 2016 ca un aditiv alimentar sigur în produsele alimentare care nu are efecte cancerigene , genotoxice și mutagene asupra corpului uman . 27 ] .

În 1996, Comitetul mixt FAO/OMS de experți pentru aditivi alimentari (JECFA) a stabilit o doză zilnică acceptabilă (DZA) pentru benzoat de sodiu de 5 mg/kg greutate corporală [28] . În 2021, în urma unei reevaluări a siguranței, JECFA a modificat această cantitate la 20 mg/kg greutate corporală [28] .

Corpul uman purifică rapid benzoatul de sodiu combinându-l cu glicina pentru a forma acid hipuric , care este apoi excretat din organism. Calea metabolică începe cu conversia benzoatului de către butirat-CoA ligază într-un produs intermediar, benzoil-CoA [29] , care este apoi metabolizat de glicină N-aciltransferaza în acid hipuric [30] .

Pisicile au o toleranță semnificativ mai scăzută la acidul benzoic și sărurile acestuia decât șobolanii și șoarecii [31] .

Mutagenicitate

În 1999, biologul molecular Prof. P. Piper (Peter W. Piper) a publicat o lucrare [32] , în care a arătat că benzoatul, acționând asupra celulelor aerobe de drojdie , acționează ca un prooxidant puternic (provoacă stres oxidativ ) și are și activitate mutagenă împotriva ADN -ului mitocondrial . Piper și-a exprimat îngrijorarea că consumul uman de alimente cu cantități semnificative de conservanți ar putea provoca stres oxidativ în celulele epiteliale ale tractului gastrointestinal . Trebuie remarcat faptul că Piper a studiat efectul nu numai al acidului benzoic , ci și al altor așa-numiți „acizi organici slabi” utilizați ca conservanți ( sorbic , propionic ), care au arătat un efect similar asupra celulelor de drojdie, precum și al acidului salicilic , al cărui efect asupra celulelor s-a dovedit a fi mai puțin pronunțat.

Într-un interviu ulterior (2007) Peiper cu ziarul Independent , preocupările au fost mai explicite, afirmând că deteriorarea mitocondriilor ar putea fi legată de boala Parkinson și alte boli neurodegenerative la oameni [33] .

Carcinogenitate

În combinație cu acidul ascorbic (vitamina C, E300), benzoatul de sodiu și benzoatul de potasiu pot forma benzen . În 2006, FDA a testat 100 de băuturi disponibile în Statele Unite, care conțineau atât acid ascorbic, cât și benzoat. Patru dintre ele aveau niveluri de benzen care depășeau limita maximă de poluare a EPA cu 5 ppb [34] . În 2007, FDA a publicat un articol în care afirma că „nivelurile de benzen găsite în băuturi până în prezent nu prezintă un risc pentru consumatori. Aproape toate probele analizate în studiul nostru fie nu au conținut benzen, fie au conținut niveluri sub 5 ppb” [35] . Până în prezent, nu există dovezi că benzoatul de sodiu în combinație cu acidul ascorbic prezintă un pericol carcinogen pentru sănătatea umană la nivelurile legale de utilizare [36] .

Hiperactivitate

Un studiu publicat în 2007 de Agenția pentru Standarde Alimentare din Regatul Unit (FSA) sugerează că anumiți coloranți alimentari artificiali, atunci când sunt combinați cu benzoat de sodiu, pot fi asociați cu un comportament hiperactiv la copii. Rezultatele au fost inconsecvente pentru benzoatul de sodiu, așa că FSA a recomandat cercetări suplimentare [37] [38] [39] . FSA a concluzionat că creșterea observată a comportamentului hiperactiv, dacă este reală, era mai probabil să se datoreze coloranților artificiali decât benzoatului de sodiu. Autorul raportului, Jim Stevenson de la Universitatea din Southampton , a declarat: „Rezultatele arată că consumul anumitor amestecuri de coloranți alimentari artificiali și conservant benzoat de sodiu este asociat cu o creștere a comportamentului hiperactiv la copii... Există mulți alți factori în joc, dar cel puțin acest lucru îl poate evita copilul.

În 2008, EFSA a recunoscut studiul FSA ca fiind „neconcludent” [40] . În 2013, a fost efectuat un studiu dublu-orb, controlat cu placebo , randomizat, care a arătat o asociere negativă între benzoatul de sodiu și coloranții artificiali singuri sau împreună și riscurile comportamentului hiperactiv la copii [41] . În 2016, comitetul științific al EFSA a declarat din nou substanța sigură pentru utilizare [27] .

Vezi și

Note

  1. ↑ H. Fleck, Benzoësäure, Carbolsäure, Salicylsäure, Zimmetsäure , 1875
  2. ↑ ACID BENZOIC ȘI BENZOAT DE SODIU . inchem.org . Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 25 decembrie 2021.
  3. ↑ Ana del Olmo, Javier Calzada, Manuel Nuñez. Acidul benzoic și derivații săi ca compuși naturali în alimente și ca aditivi: utilizări, expunere și controverse  //  Critical Reviews in Food Science and Nutrition. — 22.09.2017. — Vol. 57 , iss. 14 . - P. 3084-3103 . — ISSN 1549-7852 1040-8398, 1549-7852 . doi : 10.1080 / 10408398.2015.1087964 . Arhivat din original pe 25 decembrie 2021.
  4. ↑ Oamenii de știință descoperă ultimii pași pentru crearea acidului benzoic în plante - Universitatea Purdue . www.purdue.edu . Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 23 decembrie 2021.
  5. ↑ HA Krebs, D Wiggins, M Stubbs, A Sols, F Bedoya. Studii privind mecanismul acțiunii antifungice a benzoatului  //  Biochemical Journal. - 15-09-1983. — Vol. 214 , iss. 3 . — P. 657–663 . — ISSN 0264-6021 . - doi : 10.1042/bj2140657 . Arhivat din original pe 5 noiembrie 2021.
  6. ↑ PubChem. benzoat  de sodiu . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 17 decembrie 2021.
  7. ↑ CFR - Codul Regulamentelor Federale Titlul 21 . www.accessdata.fda.gov . Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 25 decembrie 2021.
  8. ↑ Peter Chichilo. Controlul furajelor, Publicația oficială a Asociației Oficialilor americani de control al furajelor (AAFCO), 1966  // Jurnalul AOAC INTERNATIONAL. - 1966-04-01. - T. 49 , nr. 2 . — S. 476–476 . — ISSN 0004-5756 . doi : 10.1093 / jaoac/49.2.476 .
  9. ↑ Mike Saltmarsh. Tendințe recente în utilizarea aditivilor alimentari în Regatul Unit: Tendințe în utilizarea aditivilor alimentari  //  Journal of the Science of Food and Agriculture. — 15-03-2015. — Vol. 95 , iss. 4 . — P. 649–652 . - doi : 10.1002/jsfa.6715 . Arhivat din original pe 25 decembrie 2021.
  10. ↑ GOST 32777-2014 Aditivi alimentari. Benzoat de sodiu E211. Specificații (modificate) din 09 iulie 2014 - docs.cntd.ru. docs.cntd.ru _ Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 25 decembrie 2021.
  11. ↑ Benzoat de sodiu și acid benzoic  // Antimicrobiene în alimente. — CRC Press, 2005-04-28. — S. 25–62 .
  12. ↑ Johannes Häberle, Nathalie Boddaert, Alberto Burlina, Anupam Chakrapani, Marjorie Dixon. Orientări sugerate pentru diagnosticul și managementul tulburărilor ciclului ureei  //  Orphanet Journal of Rare Diseases. - 2012. - Vol. 7 , iss. 1 . — P. 32 . — ISSN 1750-1172 . - doi : 10.1186/1750-1172-7-32 . Arhivat din original pe 25 decembrie 2021.
  13. ↑ Bridget Wilcken. Probleme în managementul tulburărilor ciclului ureei  (engleză)  // Molecular Genetics and Metabolism. — 2004-04. — Vol. 81 . — P. 86–91 . - doi : 10.1016/j.ymgme.2003.10.016 . Arhivat din original pe 9 septembrie 2019.
  14. ↑ Hsien-Yuan Lane, Ching-Hua Lin, Michael F. Green, Gerhard Helemann, Chih-Chia Huang. Tratamentul adițional al benzoatului pentru schizofrenie: un studiu randomizat, dublu-orb, controlat cu placebo al inhibitorului de d-aminoacid oxidază  // JAMA Psychiatry. — 2013-12-01. - T. 70 , nr. 12 . - S. 1267-1275 . — ISSN 2168-622X . - doi : 10.1001/jamapsychiatry.2013.2159 .
  15. ↑ Institutul Vieții. Rezumat de Neurologie și Psihiatrie . - Institute of Living., 1959. - 500 p. Arhivat pe 25 decembrie 2021 la Wayback Machine
  16. ^ Institutul de Cercetare în Sănătate Mintală de la Universitatea din Michigan. Publicații pentru personalul Institutului de Cercetare în Sănătate Mintală . - Institutul, 1958. - 760 p. Arhivat pe 25 decembrie 2021 la Wayback Machine
  17. ↑ LiverTox: Informații clinice și de cercetare privind leziunile hepatice induse de medicamente . - Bethesda (MD): Institutul Național de Diabet și Boli Digestive și de Rinichi, 2012. Arhivat 23 octombrie 2020 la Wayback Machine
  18. ↑ Rush Content Hub | Sistemul Rush . www.rush.edu . Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 25 decembrie 2021.
  19. ↑ Ayşen Yücel, Süleyman Özyalçin, Gül K. Talu, Elif C. Yücel, Serdar Erdine. Administrarea intravenoasă de cofeină benzoat de sodiu pentru durerea de cap prin puncție postdurală:  (engleză)  // Anestezie regională și medicina durerii. — 1999-01. — Vol. 24 , iss. 1 . — P. 51–54 . — ISSN 1098-7339 . - doi : 10.1097/00115550-199924010-00010 .
  20. ↑ Cafeină și benzoat de sodiu (cale de injectare) - Clinica Mayo . www.mayoclinic.org . Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 25 decembrie 2021.
  21. ↑ benzoat de cofeină de sodiu (CHEBI:32140) . www.ebi.ac.uk. _ Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 25 decembrie 2021.
  22. ↑ Benzoat de sodiu (E211). "HIMPEK" - Un furnizor major de materii prime chimice și reactivi pentru toate industriile și complexul agro-industrial . www.chempack.ru _ Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 25 decembrie 2021.
  23. ↑ CFR - Codul Regulamentelor Federale Titlul 21 . FDA . Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 25 decembrie 2021.
  24. ↑ Raport final privind evaluarea siguranței alcoolului benzilic, acidului benzoic și benzoatului de sodiu  //  Jurnalul internațional de toxicologie. - 2001-01. — Vol. 20 , iss. 3_suppl . — P. 23–50 . - ISSN 1092-874X 1091-5818, 1092-874X . - doi : 10.1080/10915810152630729 . Arhivat din original pe 23 decembrie 2021.
  25. ↑ Cicad26 Rev 1 PDF | PDF | Substanțe chimice | stiinte fizice . Scribd . Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 25 decembrie 2021.
  26. ↑ Grupul EFSA privind aditivii și produsele sau substanțele utilizate în hrana animalelor (FEEDAP). Aviz științific privind siguranța și eficacitatea benzoatului de sodiu, acidului propionic și propionatului de sodiu pentru porci, păsări de curte, bovine, ovine, caprine, iepuri, cai  // Jurnalul EFSA. — 2011-09. - T. 9 , nr. 9 . doi : 10.2903 /j.efsa.2011.2357 .
  27. ↑ 1 2 Grupul EFSA privind aditivii alimentari și sursele de nutrienți (ANS). Aviz științific privind reevaluarea acidului benzoic (E 210), benzoatului de sodiu (E 211), benzoatului de potasiu (E 212) și benzoatului de calciu (E 213) ca aditivi alimentari  // Jurnalul EFSA. — 2016-03. - T. 14 , nr. 3 . - doi : 10.2903/j.efsa.2016.4433 .
  28. ↑ 12 Organizația Mondială a Sănătății . Al 92-lea JECFA - Evaluare chimică și tehnică (CTA), 2021 (engleză)  // Organizația Națiunilor Unite pentru Alimentație și Agricultură. — 2021.  
  29. ↑ BRENDA - Informații despre EC 6.2.1.2 - acil-CoA ligază cu lanț mediu . www.brenda-enzymes.org . Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 29 octombrie 2021.
  30. ↑ BRENDA - Informații despre EC 2.3.1.13 - glicină N-aciltransferaza . www.brenda-enzymes.org . Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 29 octombrie 2021.
  31. ↑ P. Bedford, E. Clarke. Otrăvirea experimentală cu acid benzoic la pisică  (engleză)  // Fișă veterinară. - 15-01-1972. — Vol. 90 , iss. 3 . — P. 53–58 . — ISSN 2042-7670 0042-4900, 2042-7670 . - doi : 10.1136/vr.90.3.53 .
  32. ↑ PW Piper, Mutanții superoxid dismutază de drojdie dezvăluie o acțiune pro-oxidantă a conservanților alimentari cu acid organic slab , Radic liber. Biol. Med. 27 (1999) pp. 1219-1227
  33. ↑ The Independent , Atenție: Unele băuturi răcoritoare vă pot dăuna grav sănătății , duminică, 27 mai 2007
  34. ↑ Centrul pentru Siguranța Alimentelor și Nutriție Aplicată. Contaminanți chimici - Date despre benzenul din băuturi răcoritoare și alte  băuturi . wayback.archive-it.org . Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 25 decembrie 2021.
  35. ↑ Centrul pentru Siguranța Alimentelor și Nutriție Aplicată. Întrebări și răspunsuri privind apariția benzenului în băuturi răcoritoare și alte băuturi   // FDA . — 30.03.2020. Arhivat din original pe 25 decembrie 2021.
  36. ↑ Centrul pentru Siguranța Alimentelor și Nutriție Aplicată. Contaminanți chimici - Date despre benzenul din băuturi răcoritoare și alte  băuturi . wayback.archive-it.org . Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 25 decembrie 2021.
  37. ↑ UK Food Law News (07-54) . www.reading.ac.uk . Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 6 septembrie 2016.
  38. ↑ Coloranți alimentari și hiperactivitate  . nhs.uk (18 octombrie 2017). Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 25 decembrie 2021.
  39. ↑ Colorantul alimentar s-a confirmat rău pentru copii - Agenția pentru standarde alimentare refuză să acționeze . www.i-sis.org.uk . Preluat la 25 decembrie 2021. Arhivat din original la 25 decembrie 2021.
  40. ↑ Coloranți  alimentari . Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară . Preluat: 14 august 2022.
  41. ↑ Kris YW Lok, Ruth SM Chan, Vivian WY Lee, Patrick W. Leung, Cynthia Leung. Aditivi alimentari și comportament la copiii de 8 până la 9 ani din Hong Kong: un studiu randomizat, dublu-orb, controlat cu placebo  //  Journal of Developmental & Behavioral Pediatrics. — 2013-11. — Vol. 34 , iss. 9 . — P. 642–650 . — ISSN 0196-206X . - doi : 10.1097/DBP.0000000000000005 .
  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii