Saponine

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 18 iulie 2020; verificările necesită 18 modificări .

Saponinele sunt compuși organici  complecși fără azot [1] din glicozide vegetale cu proprietăți tensioactive . Soluțiile de saponine, atunci când sunt agitate, formează o spumă groasă, stabilă. Numele provine din latinescul sapo (genul case saponis ) - săpun [2] . Răspândit în natură, întâlnit în diverse părți ale plantelor - frunze, tulpini, rădăcini, flori, fructe [3] . Conțin aglicon (sapogenină) și o parte carbohidrată [2] .

Pentru a izola un grup de saponine de alți metaboliți secundari, sunt utilizate proprietățile activității de suprafață și ale activității hemolitice. Cu toate acestea, nu toate saponinele le pot avea. Prin urmare, substanțele pot fi plasate în grupa saponinelor pe baza formulei structurale (glicozide steroidiene și terpenoide) [4] .

Datorită proprietăților saponinei (activitatea de suprafață și hemolitică, formarea de complexe cu colesterolul), glicozidele alcaloizilor steroidieni care conțin azot ( glicoalcaloizi ) sunt adesea denumite saponine [5] .

Multe glicozide cardiace ( cardenolide ) produc spumă în soluții apoase, totuși, datorită proprietăților biologice specifice, nu sunt clasificate ca saponine, ci sunt considerate separat [6] .

Proprietăți fizice

Saponinele sunt substanțe amorfe incolore sau gălbui, fără un punct de topire caracteristic (de obicei cu descompunere). Activ optic [2] . Glicozidele sunt solubile în apă și alcooli, insolubile în solvenți organici; Sapogeninele libere, dimpotrivă, nu se dizolvă în apă și sunt foarte solubile în solvenți organici. În formă cristalină, s-au obținut reprezentanți care nu aveau mai mult de 4 reziduuri de monozaharide în compoziția lor. Odată cu creșterea cantității de monozaharide, solubilitatea saponinelor în apă și alți solvenți polari crește. Saponinele cu 1-4 reziduuri de monozaharide sunt slab solubile în apă.

O proprietate specifică a saponinelor este capacitatea lor de a reduce tensiunea superficială a lichidelor (apa) și de a da, la agitare, o spumă persistentă abundentă.

Agliconele saponinice (Sapogeninele), de regulă, sunt substanțe cristaline cu un punct de topire clar și, spre deosebire de saponine, nu au activitate hemolitică și nu sunt toxice pentru pești [7] .

Proprietăți chimice

Proprietățile chimice ale saponinelor sunt determinate de structura agliconului, de prezența grupurilor funcționale individuale și de prezența unei legături glicozidice.

Saponinele sunt împărțite în compuși neutri (triterpene steroidice și tetraciclice) și acide (triterpene pentaciclice). Aciditatea lor se datorează prezenței grupărilor carboxil (-COOH) în structura agliconelor și prezenței acizilor uronici în lanțul glucidic [8] . Grupările hidroxil pot fi acilate cu acizi acetic , propionic , angelic și alți acizi [9] .

Saponinele acide formează săruri care sunt solubile cu metalele monovalente și insolubile cu metalele bivalente și polivalente [8] . Atunci când interacționează cu reactivii acizi (SbCl 3 , SbCl 5 , FeCl 3 , conc. H 2 SO 4 ) formează produse colorate [10] [11] .

Saponinele sunt hidrolizate sub influența enzimelor și acizilor. Derivații cu legături O-acilglicozide sunt hidrolizați sub influența alcalinelor [8] .

Multe saponine formează complexe moleculare cu proteine ​​, lipide , steroli , taninuri [8] .

Soiuri de agliconi

În funcție de structura chimică a agliconului, toate saponinele sunt clasificate în steroidiene și triterpene. Saponinele de steroizi sunt sintetizate din colesterol și conțin 27 de atomi de carbon [12] . Saponinele triterpenice sunt sintetizate direct din squalen , în timp ce în timpul ciclării lor nu se produce pierderi de atomi de carbon, ele conținând fiecare 30 de atomi de carbon [7] .

Saponine steroizi

Saponinele de steroizi conțin de obicei spirostan sau derivați de furostan ca sapogenine . Deoarece aceștia sunt, de regulă, derivați ai alcoolilor care conțin hidroxil în poziția a 3-a, se numesc glicozide spiro- și furostanol [13] .

Sapogeninele de spirostanol conțin în general 27 de atomi de carbon . Partea de carbohidrați a moleculei de saponină steroidică este atașată de 3-hidroxil și poate conține 1-6 monozaharide (D - glucoză , D - galactoză , D- xiloză , L - ramnoză , L - arabinoză , acizi galacturonic și glucuronic ). Se știe că saponinele conțin reziduuri de D -chinovoză , D - apioză și D- fucoză . Monozaharidele pot forma atât lanțuri liniare, cât și ramificate. Există și glicozide cu o componentă carbohidrată la atomii C-1, C-2, C-5, C-6, C-11. Pot exista un singur lanț de carbohidrați (substanțele se numesc monodesmozide), două (bidesmozide) [14] , rareori trei (tridesmozide) [15] . Gruparea acil (reziduuri de acizi acetic, benzoic , 2-hidroxi-2-metilglutaric, sulfuric ) poate fi localizată atât în ​​sapogen, cât și în părțile glucide ale moleculei [14] . Unii spirostanoli formează complexe puțin solubile cu colesterolul [16]

Unul dintre reprezentanții importanți ai glicozidelor spirostanolului este dioscina, care constă din sapogenină diosgenină și trei glicozide într-un lanț ramificat. Dioscina, în special, se găsește în rizomii speciilor Dioscorea [17] . Diosgenina joacă un rol important în produse farmaceutice ca materie primă pentru producerea preparatelor corticoide [18] .

Saponinele din seria furostanolului, de regulă, conțin un lanț de carbohidrați la C-3 și un reziduu de D-glucoză la C-26 [14] . Scindarea reziduului de zahăr din C-26 sub acțiunea acizilor sau a enzimelor conduce la saponine spirostanol [19] . Furostanolii nu precipită colesterolul [16] , au hidrofilitate crescută în comparație cu spirostanolii [20] și activitate de suprafață redusă [16] .

Saponinele spirostanolului se caracterizează prin acțiune hemolitică, hipocolesterolemică, carcinolitică, precum și fungicidă, antimicrobiană [21] , moluscicidă [22] . În furostanol, activitatea hemolitică [23] și fungicidă [24] este mult mai puțin pronunțată , dar proprietățile antioxidante sunt crescute [22] ; au proprietăți imunomodulatoare și anabolice [25] . Furostanolul și glicozidele spirostanolului afectează sistemul reproducător al animalelor, oferind atât efecte stimulatoare, cât și contraceptive [26] .

Glicozidele steroidiene sunt o modalitate de a proteja plantele de agenții patogeni [27] . Glicozidele de furostanol cresc germinația, rata de germinație a plantelor și rezistența acestora la stres biotic și abiotic [28] , modifică compoziția pigmenților carotenoizi ai fotosintezei [29] .

Glicozidele steroidice sunt sintetizate în frunzele plantelor sub formă de furostanol. Ele sunt apoi transportate în întreaga plantă și se acumulează în idioblastele (celule specializate) ale epidermei frunzelor și tulpinii . Cea mai mare parte a glicozidelor este transportată la rizom (organ de propagare vegetativă ), unde glicozidaza le transformă în formă de spirostanol (activă). În organele supraterane, glicozidaza este situată în vecinătatea idioblastelor (în mezofilă ). Când țesutul este deteriorat, glicozidele de spirostanol se formează rapid. Astfel, strategia compușilor protectori semi-inductibili funcționează în protecția împotriva agenților patogeni din organele supraterane [30] .

Glicozidele steroidiene pot fi folosite ca bază pentru sinteza hormonilor steroizi medicinali [31] , ca erbicide, medicamente antifungice și antidrojdie (precum și conservanți în alimentele care conțin ciuperci), emulgatori și agenți de spumare [32] .

Saponine triterpenice

Saponinele triterpenice conțin 30 de atomi de carbon și se disting printr-o mare varietate de structuri chimice (cel puțin 30 de grupe se disting între triterpenoizi [33] ). În funcție de numărul de inele cu cinci și șase atomi din structura agliconelor, acestea pot fi împărțite în 2 grupuri [34] :

a) tetraciclic - conțin 4 inele de carbon în structura agliconului;

b) pentaciclic - conțin 5 inele de carbon în structura agliconului.

Glicozide triterpenice tetraciclice

Saponinele tetraciclice aparțin grupelor de dammaran , cicloartan , lanostan , cucurbitan [35] , etc.

Baza structurală Dammaran Cicloartan lanostan Cucurbitan
Baza chimica Dammarandiol Cicloartenol Lanosterol
Derivate Dammaran

Acești compuși se găsesc în ginseng [36] , mesteacăn [37] [38] . Glicozidele de ginseng sunt derivați ai doi agliconi: panaxadiol și panaxatriol [39] .

Formula generală a substanțelor pe bază de protopanaxadiol. R1 - carbohidrați, R2 - H sau carbohidrați. Formula generală a substanțelor pe bază de protopanaxatriol. R1 - carbohidrați, R2, R3 - H sau carbohidrați
Panaxadiol Panaxatriol

Inițial, glicozidele sunt sintetizate pe baza de protopanaxodiol și protopanaxotriol . În timpul hidrolizei acide, carbohidratul R2 este scindat, lanțul lateral se închide într-un heterociclu și se formează panaxadiol și panaxatriol [40] .

Glicozidele de ginseng conțin de la 3 până la 6 reziduuri de monozaharide (glucoză, ramnoză, arabinoză, xiloză) în lanțurile de carbohidrați. Aproape toate glicozidele au 2 lanțuri de carbohidrați conectate la aglicon prin legături glicozidice convenționale. Acest lucru le diferențiază de saponinele triterpenice pentaciclice tipice, în care (în prezența a două lanțuri de carbohidrați) unul este atașat printr-o legătură O-acil-glicozidică [39] .

Saponinele de ginseng sunt numite panaxozide în Rusia, iar ginsenozide în Japonia [36] , după numele latin de Panax ginseng ginseng.

Ca plantă medicinală, ginsengul este cunoscut în Orient de peste 1000 de ani. Rădăcina de ginseng este folosită ca stimulent și tonic. S-a demonstrat efectul ginseng-ului asupra reactivității organismului, metabolismului, acțiunii gonadotrope și antidiuretice [41] . Un număr de panaxozide stimulează sinteza insulinei în celulele β pancreatice la șoarecii diabetici [42] .

Derivați de cicloartan

Glicozidele derivaților de cicloartan au fost găsite în plante aparținând în mare parte familiilor Ranunculaceae :

si leguminoase :

  • astragalus  - astragalozide, orbicozide;
  • abrus  - abruzozide;
  • hollywort .

Derivații de cicloartan se găsesc în familiile Rubiaceae ( mussenda ) și Passionflower : florile pasiunii  - quadranguloside, pasiflora [43] [44] .

Componentele lor carbohidrate sunt D-xiloza, D-glucoza, D-galactoza, L-arabinoza, L-ramnoza; pentozele sunt mai frecvente decât hexozele. Cicloartanul este mai frecvent sub formă de bi- și tridesmozide.

Plantele din genurile Cimicifuga și Astragalus au fost mult timp folosite în medicina populară pentru a obține sedative și antihipertensive. Plantele din genul Astragalus sunt, de asemenea, folosite în medicina științifică. S-a demonstrat activitatea hipocolesterolemică, hipotensivă, diuretică, cardiotonică și antiinflamatoare a astragalozidelor. [45]

Derivați de lanostan

Deoarece lanosterolul este unul dintre intermediarii în sinteza substanțelor steroizi, o serie de substanțe cu o structură pe bază de lanostan sunt uneori separate în grupuri separate (de exemplu, golostani).

Golostanii  sunt derivați de lanostan care au un inel de lactonă în structura lor. Se găsesc în organismele marine din ordinul Holothurians (castraveți de mare). Dintre holostani, formele sulfatate sunt comune; fucoza și chinoza, metilglucoza și metilxiloza sunt prezente în partea de carbohidrați. Holotoxinele, holoturinele, echinozidele etc. servesc ca protecție împotriva prădătorilor marini, și a fost demonstrată și activitatea lor antimicotică. [46] [47]

Lanostan glicozide, erilozide, au fost găsite în buretele Erylus [48] .

Derivații de lanostan se găsesc și în plante. Scillasaponine au fost găsite în eucomis, prolesk, chionodox, Muscari paradoxum; lanostan glicozide hyonodoxa și Muscari sunt citotoxice [49] ; marianozidele ciulinului de lapte sunt capabile să inhibe proteaza chimotripsină [50] .

La ciuperci s-au găsit o serie de glicozide lanostanozide: letiposidele din Laetiporus versisporus [51] , ascoterozidele din Ascotricha amphitricha au activitate antimicotică [52] , fomitozidele din ciuperca tinder prezintă proprietăți antiinflamatorii [53] , s-a demonstrat citotoxicitate pentru celulele tumorale. pentru dedaliozide din Dickens daedalea [54] .

Derivați de cucurbitane

Pepenii și alte plante din familia Cucurbitaceae conțin saponine triterpenice, care au un gust amar, neplăcut. Sapogeninele acestor saponine sunt cucurbitacinele [2] .

Cucurbitanii sunt agliconi și glicozide destul de puternic oxidați. Inelele și lanțurile laterale conțin multe grupe funcționale care conțin oxigen.

Cucurbitacinele sunt cunoscute pentru proprietățile lor aromatice. Glucozidele sunt de obicei lipsite de gust, dar pot avea și gust dulce (de exemplu, mogrozidele din Sirattia grosvenori [55] ). Agliconii sunt foarte amare și acționează ca repellenți (deși unele insecte, adaptându-se, le folosesc ca atractanți și stimulente alimentare). [56]

Cucurbitacinele au fost găsite într-un număr de alte familii de plante, în mai multe genuri de ciuperci și într-o moluște marine.[ ce? ] . Cucurbitacinele au o gamă largă de proprietăți biologice (antitumorale, contraceptive, antiinflamatoare, antimicrobiene și antihelmintice etc.) Cu toate acestea, datorită toxicității lor nespecifice în medicina tradițională, sunt de utilizare limitată. [55]

Glicozide triterpenice pentaciclice

Saponinele triterpenice pentaciclice se găsesc în cel puțin 70 de familii și sunt tipice pentru mai mult de 150 de genuri [7] .

Agliconii pentaciclici sunt împărțiți în grupuri de derivați de diferite structuri. Cei mai obișnuiți derivați sunt oleanan , ursane și lupan [57] (sunt date și structurile hopane și fridelin ).

Baza structurală Ursan Oleanan Lupan Gopan Friedelin
Baza chimica α-amirin β-amirin Lupeol

Dintre grupările funcționale, acestea au grupări hidroxil, carboxil, aldehidă, lactonă, eter și carbonil. Legătura dublă apare cel mai frecvent în poziția 12-13 [34] .

În derivații de β - amirin , α-amirin și lupeol , dacă există un hidroxil, atunci acesta este situat la C-3, în fridelină în poziția 3 există o grupare carbonil. Gruparea carboxil, dacă există una, apare cel mai adesea la C-28, dar poate fi și la alți atomi de carbon. Sapogeninele individuale pot avea simultan diferite grupuri funcționale. Sapogeninele care conțin aldehidă , grupări lactonă sau legături esterice sunt instabile și se pot modifica chiar și în timpul izolării de la plante [34] .

Partea carbohidrată a saponinelor triterpenice se atașează de obicei de aglicon în poziția a 3-a datorită grupării hidroxil (-OH), în poziția a 28-a datorită grupării carboxil (-COOH) (legătura acilglicozidă) [58] ; Bidesmozidele sunt comune [59] , tridesmozidele sunt cunoscute [60] . Partea glucidă a glicozidelor triterpenice poate conține 1-11 [58] monozaharide (D-glucoză, D-galactoză, D-xiloză, L-ramnoză, L-arabinoză, L-fucoză, acizi D-glucuronic și D-galacturonic). Poate fi liniar și ramificat. Ramificarea lanțului de carbohidrați provine din primul reziduu de zahăr asociat agliconului [34] . Nu s-au găsit forme glicozidice în frideline [35] .

Este posibil ca β-amirina să fie compusul inițial pentru biosinteza triterpenoizilor fridelin; în acest caz, are loc o serie de migrări ale grupărilor metil și atomilor de hidrogen din ciclul A [7] .

Derivați oleanan

Majoritatea saponinelor triterpenice pentaciclice sunt de tip β-amirin, care se bazează pe scheletul de carbon al oleananului.

Sapogenină Un exemplu de glicozidă
Acidul oleanolic Aralozida A
Acid glicerritic Acid glicirizic
Protoprimulagenina A Acidul Primulic I
Escin
Acid poligalic Senegin II

Unul dintre cei mai comuni reprezentanți este acidul oleanolic [57] . Acidul oleanolic este agliconul aralozidelor araliei manciuriane [61] , saponinelor calendulei officinalis [62] , patriniei mediane [63] [64] .

O altă bază semnificativă din punct de vedere farmacologic este acidul gliciretinic . Acidul gliciretinic este un aglicon al acidului glicirizic (în poziția 3, este atașat un lanț de carbohidrați din două molecule de acid glucuronic). Acidul glicirizic se găsește în lemn dulce și lemn dulce Ural . Preparatele pe bază de acid glicirizic sunt utilizate pentru hipofuncția cortexului suprarenal [65] .

β-amirina este, de asemenea, baza structurală a escinei ( castan de cal ) [66] , acidului primulic ( primoza de primăvară ) [67] , acidului poligalic (din Polygala - sursă) și seneginelor de sursă [68] , saponinelor albastre de cianoză [69] .

Ursane derivate

α-amirina stă la baza diverșilor compuși care se găsesc în ceaiul de rinichi (orthosiphon staminate) [70] , Potentilla erectus [71] [72] [73] . Unul dintre cei mai importanți reprezentanți este acidul ursolic .

Acidul ursolic a fost găsit în cel puțin o sută de plante [74] , inclusiv lingonberry [75] și merișorul de mlaștină [76] , și apare atât sub formă de glicozide, cât și sub formă de aglicon liber [75] . Cunoscut pentru proprietățile sale antimicrobiene, hepatoprotectoare, antiinflamatorii, antialergice, antivirale, citotoxice, antitumorale. [74]

derivate Lupan

În plus față de lupeol, derivații lupan includ betulina și acidul betulinic .

Betulin Acid betunic

Betulina se găsește în scoarța de mesteacăn, își oferă culoarea albă. Betulina a fost găsită și în alte plante din familia mesteacănului ( alun , carpen , arin ). Este o componentă valoroasă a produselor cosmetice.

Acidul betunic se găsește și la multe specii de plante, însă, în concentrații scăzute. S-a demonstrat activitatea sa antitumorală selectivă. Acidul betunic și derivații săi protejează celulele de replicarea HIV.

Lupeolul, betulina și acidul betulinic au activitate antiinflamatoare, posibil datorită faptului că derivații de lupan sunt capabili să interacționeze cu receptorii glucocorticoizi. [77]

Glicoalcaloizi

Alcaloizii steroizi sunt substanțe chimice bazate pe compuși steroizi. Cu toate acestea, un atom de azot este prezent în structura heterociclurilor lor, ceea ce le oferă proprietăți alcaline. Glicoalcaloizii (glicozidele alcaloizilor steroidieni) se găsesc în principal în familia Solanaceae (cartofi, roșii) și se găsesc la reprezentanții familiei Liliaceae (bună ziua, cocoș de alun).

După structura agliconilor din alcaloizii steroidieni, se disting grupuri de alcaloizi spirosolanici și solanidani. Atomul de azot din ele este secundar (spirosolani) sau terțiar (solanidani). Spirosolanii sunt analogi de azot ai spirostanilor; în solanidani, atomul de azot este inclus în structura indolizidinei. Părțile de carbohidrați ale unor glicoalcaloizi au primit propriile lor denumiri banale.

Spirosolan Solanidan

Un exemplu de glicoalcaloid din cartof este solanină (genină - solanidină).

solanină

O altă glicozidă a solanidinei este hakonina (partea glicozidică - β-chakotrioză - constă din două ramnoză și o glucoză). Chakotrioza și solatrioza sunt, de asemenea, componente carbohidrate ale leptininelor și leptinelor din agliconii solanidin leptinidin și, respectiv, acetileptinidin.

Spirosolan agliconul de cartofi - solasodin, glicozidele sale - solasonina (glucoză, ramnoză și galactoză), solamargin (două ramnoze și una glucoză), se găsesc la speciile din genul Solanum, solaplumbin (glucoză și ramnoză) a fost găsită la Nicotiana plumbaginifolia.

Tomatidina este un spirosolan aglicon care se găsește în roșii și cartofi. Derivatul său este tomatina (xiloză, 2 glucoză și galactoză). Același reziduu de carbohidrați (β-licotetraoză) se găsește în demisină, un derivat aglicon de solanidan al demissidinei.

Este cunoscută toxicitatea glicoalcaloizilor pentru oameni. Hidroliza lor în tractul gastrointestinal duce la formarea de agliconi inofensivi. În cazul administrării lor directe, efectul lor este similar cu cel al glicozidelor cardiace, pot duce la paralizia sistemului nervos și moartea. Nu sunt distruse prin fierbere, prăjire sau uscare la temperaturi ridicate. Cele mai mari cantități ale acestora se găsesc în tuberculii verzi, frunze și fructe.

Glicoalcaloizii au fungicide (tomatina, solanina), moluscicid (tomatina, solasonina, solamargin), insecticid (demissina, tomatina, solanina, hakonina, leptinele, solamarginul, solasonina), antitumorale (solamarginul, solasonina, solanina, solaplumbina), antiinflamatorii ( proprietățile solasodinei, tomatinei). [78]

Biosinteza saponinelor

Biosinteza saponinelor are loc prin calea izoprenoidă pentru sinteza triterpenelor și steroizilor (vezi Biosinteza colesterolului ). 3 unități de izopren cu 5 atomi de carbon sunt conectate cap la coadă la farnesil difosfat cu 15 atomi de carbon. Cei doi farnesil difosfați sunt apoi combinați coadă la coadă pentru a forma squalen cu 30 de atomi de carbon. Squalena este apoi oxidată la oxidosqualen. Acest punct este punctul de plecare pentru numeroase reacții de ciclizare ale biosintezei triterpenoidelor. Oxidosqualenul ciclizează după protonare și deschiderea inelului epoxidic. Ca urmare, se formează un carbocation, care suferă ciclizare și rearanjamente ulterioare: deplasări de hidrură și migrări de metil, în urma cărora se formează noi carbocationi. Neutralizarea carbocationilor are loc atunci când un proton este îndepărtat - se formează o legătură dublă sau un inel ciclopropan și, de asemenea, atunci când reacționează cu apa - se formează o grupare hidroxil. Tipurile specifice de schelete și stereochimia lor sunt determinate de tipurile de ciclaze implicate în reacții: cicloartenol sintază, lanosterol sintază, β-amirin sintază etc. [35]

Acțiune fiziologică

Activitate hemolitică

Studiile saponinelor din clasa de produse naturale au arătat că acestea se complexează cu colesterolul , cu formarea unui por în straturile duble ale membranei celulare , cum ar fi în membrana eritrocitară . Această complexare duce la hemoliză la injectarea intravenoasă. Învelișul devine permeabil din semipermeabil. Hemoglobina intră liber în plasma sanguină și se dizolvă în ea. Permeabilitatea membranei și capacitatea hemolitică sunt afectate de structura saponinei, de numărul și structura grupurilor active [79] . Îmbunătățește penetrarea proteinelor și a altor macromolecule prin membranele celulare [80] .

Numai glicozidele au activitate hemolitică [7] . Când sunt eliberate în sânge, saponinele sunt toxice deoarece provoacă hemoliza globulelor roșii. La administrarea orală, de regulă, sunt mai puțin toxice [81] datorită hidrolizei glicozidelor; cu toate acestea , saponinele din arborele de săpun ( Sapindus ), dacă sunt înghițite, pot provoca urticarie la unii oameni .

Toxicitate la respirația branhială

Saponinele sunt foarte toxice pentru animalele care respiră branhii. Ele perturbă funcția branhiilor, care nu sunt doar un organ respirator, ci și un regulator al metabolismului sării și al presiunii osmotice în organism [8] [82] . Saponinele paralizează sau provoacă moartea animalelor cu sânge rece chiar și în diluții mari (1:1.000.000) [83] . Agliconii de saponine nu sunt toxici pentru animalele cu sânge rece [7] . Peștele otrăvit cu saponine rămâne comestibil. Escina și alte saponine de castan de cal nu sunt toxice pentru pești.

Influența asupra organismelor vegetale

Saponinele pot influența permeabilitatea celulelor vegetale. Anumite concentrații de saponine accelerează germinarea semințelor, creșterea și dezvoltarea plantelor, iar în concentrații crescute le pot încetini. Triterpenele de friedelin (friedelin, cerin) joacă un rol deosebit în plante, deoarece sunt conținute în bastul plantelor [7] .

Alte efecte asupra corpului uman

Saponinele au un efect iritant asupra membranelor mucoase ale ochilor, nasului și gurii [8] . Cu un ușor efect iritant al saponinelor, crește secreția tuturor glandelor, ceea ce afectează favorabil bronhiile - duce la lichefierea sputei, ceea ce facilitează evacuarea acesteia [84] . Cu toate acestea, un exces de saponine duce la iritarea mucoasei gastrice și intestinale, acestea putând fi toxice - provoacă greață, vărsături, diaree, amețeli [8] .

Aralozidele, calendulozidele, patrizidele, clematozidele au efecte cardiotonice, neurotrofice, hipotensive și tonice [85] .

Saponinele diverselor plante au și alte efecte medicinale: hipocolesterolemic și antisclerotic, diuretic [84] ; corticotrop [85] ; adaptogen, sedativ [86] ; antiulcer [87] ; laxativ ușor [67] . În plus, în prezența saponinelor, unele alte substanțe medicinale sunt mai ușor absorbite [88] .

Aplicație

Datorită capacității saponinelor de a forma spumă abundentă, ele își găsesc o anumită utilizare ca detergenți și agenți de spumă în stingătoarele de incendiu. Proprietățile emulsionante ale saponinelor sunt utilizate pe scară largă pentru stabilizarea diferitelor sisteme dispersate (emulsii, suspensii). Sunt folosite la prepararea de halva și alte produse de cofetărie, bere și alte băuturi gazoase. Datorită proprietăților lor emulsionante, saponinele au efect de spălare, dar se deosebesc de săpunurile anionice prin absența unei reacții alcaline [89] .

Saponinele sunt produse comercial ca alimente și suplimente alimentare. În practica terapeutică, ele sunt utilizate ca expectorante, diuretice, tonice, sedative și sunt utilizate ca adjuvanți în vaccinuri. În același timp, toxicitatea asociată cu formarea complexă de sterol (sterol) rămâne principala problemă. [90] Este nevoie de mare atenție în evaluarea beneficiului terapeutic al produselor naturale care conțin specii de saponină.

Note

  1. ↑ Saponins - articol din Marea Enciclopedie Sovietică . 
  2. ↑ 1 2 3 4 Horowitz, 1995 .
  3. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 .
  4. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. unu.
  5. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 457.
  6. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 5.
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 322.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 321.
  9. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 60.
  10. ↑ Korenskaya I. M., Ivanovskaya N. P., Kolosova O. A., Izmalkova I. E., Maltseva A. A. Substanțe biologic active¸ incluse în compoziția materiilor prime vegetale. Manual pentru universități . - Voronezh: IPC al Universității de Stat Voronezh, 2010. - P. 19. - 66 p.  (link indisponibil)
  11. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 124.
  12. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 175.
  13. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 155.
  14. ↑ 1 2 3 Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 156.
  15. ↑ Watanabe Y., Sanada S., Ida Y., Shoji J. Comparative Studies on the Constituents of Ophiopogonis Tuber and Its Congeners. III. Studii asupra constituenților părții subterane a Ophiopogon ohwii OKUYAMA și O. jaburan (KUNTH) LODD  //  Chem. Farmacia. Taur. - 1984. - T. 32 , nr. 41 (3) . - S. 566-570 . — ISSN 1347-5223 . - doi : 10.1248/cpb.41.566 .  (link indisponibil)
  16. ↑ 1 2 3 Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 186.
  17. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 317.
  18. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 159.
  19. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 157.
  20. ↑ Lazur'evskii GV, Kintya PK, Pukhal'skaya E. Ch., Sofina ZP Structura și activitatea glicozidelor steroidiene  //  Pharmaceutical Chemistry Journal. - 1978. - T. 11 , nr 6 . - S. 749-757 . — ISSN 0091-150X . - doi : 10.1007/BF00779287 .  (link indisponibil) , p. 751
  21. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 185.
  22. ↑ 1 2 Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 189.
  23. ↑ Lazur'evskii GV, Kintya PK, Pukhal'skaya E. Ch., Sofina ZP Structura și activitatea glicozidelor steroidiene  //  Pharmaceutical Chemistry Journal. - 1978. - T. 11 , nr 6 . - S. 749-757 . — ISSN 0091-150X . - doi : 10.1007/BF00779287 .  (link indisponibil) , p.756.
  24. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 187.
  25. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 191.
  26. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 190.
  27. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 188.
  28. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 192.
  29. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 193.
  30. ↑ Fiziologia plantelor / ed. I. P. Ermakova. - M . : ITs Academy, 2005. - 640 p. , pagina 617
  31. ↑ Schwarz M.W. Saponins // Ulmann  's  Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2012. - T. 32 . - S. 177-191 . - doi : 10.1002/14356007.a23_485 . Arhivat din original pe 11 septembrie 2014.
  32. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 196.
  33. ↑ Mahato SB, Nandy AK, Roy G. Triterpenoids   // Phytochemistry . - 1992. - T. 31 , nr 7 . - S. 2199-2249 . - doi : 10.1016/0031-9422(92)83257-Y . Arhivat din original pe 29 mai 2012.
  34. ↑ 1 2 3 4 Muravieva D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 320.
  35. ↑ 1 2 3 Vinken JP, Heng L., de Groot A., Gruppen H. Saponins, classification and occurance in plant kingdom   // Phytochemistry . - 2007. - T. 68 . - S. 275-297 . - doi : 10.1016/j.phytochem.2006.10.008 . Arhivat din original pe 22 aprilie 2012.
  36. ↑ 1 2 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 343.
  37. ↑ Rickling B., Glombitza K.W. Saponine în frunzele de mesteacăn? Esteri triterpenoizi hemolitici de dammarane ai Betula pendula  (engleză)  // Planta Medica. - 1993. - T. 59 . - S. 76-79 . - doi : 10.1055/s-2006-959609 .  (link indisponibil)
  38. ↑ Xiong J., Taniguchi M., Kashiwada Y., Yamagishi T., Takaishi Y. Seven new dammarane triterpenes from the floral spikes of Betula platyphylla var. japonica  (engleză)  // Jurnalul de medicamente naturale. - 2011. - T. 65 . - S. 217-223 . - doi : 10.1007/s11418-010-0462-1 .  (link indisponibil)
  39. ↑ 1 2 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 344.
  40. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 57.
  41. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 345.
  42. ↑ Kimura M., Waki ​​​​I., Chujo T., Kikuchi T., Hiyama C., Yamazaki K., Tanaka O. Efectele componentelor hipoglicemice în radix de ginseng asupra nivelului de insulină din sânge la șoarecii diabetici alloxan și asupra eliberării de insulină din pancreas de șobolan perfuzat  (engleză)  // J Pharmacobiodyn. - 1981. - V. 4 , nr 6 . - S. 410-417 .
  43. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 43-49.
  44. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 346.
  45. ↑ Isaev MI, Gorovits MB, Abubakirov NK Triterpenoids of the cycloartane series  (engleză)  // Chemistry of Natural Compounds. - 1985. - T. 21 , nr 4 . - S. 399-447 . - doi : 10.1007/BF00579134 .  (link indisponibil)
  46. ↑ Kitagawa I., Kobayashi M., Inamoto T., Fuchida M., Kyogoku Y. Marine natural products. XIV. Structuri ale echinozidelor A și B, lanostan-oligozide antifungice din castravetele de mare Actinopyga echinites (Jaeger).  (engleză)  // Chem Pharm Bull (Tokyo). - 1985. - T. 33 , nr 12 . - S. 5214-5224 . — ISSN 1347-5223 . - doi : 10.1248/cpb.33.5214 .  (link indisponibil)
  47. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 106.
  48. ↑ Shin J., Lee H.-S., Woo L., Rho J.-R., Seo Y., Cho KW, Sim CJ New Triterpenoid Saponins from the Sponge Erylus nobilis  //  J. Nat. Prod. - 2001. - T. 64 , nr 6 . — S. 767–771 . - doi : 10.1021/np010047d .
  49. ↑ Ori K., Kuroda M., Mimaki Y., Sakagami H., Sashida Y. Lanosterol and tetranorlanosterol glycosides from the bulbs of Muscari paradoxum   // Phytochemistry . - 2003. - T. 64 , nr 8 . - S. 1351-1359 . - doi : 10.1016/S0031-9422(03)00498-9 .
  50. ↑ Ahmed E., Malik A., Ferheen S., Afza N., Azhar-ul-Haq, Lodhi MA, Choudhary MI Chymotrypsin Inhibitory Triterpenoids from Silybum marianum  //  CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULETIN. - 2006. - T. 54 , nr 1 . - S. 103-106 . — ISSN 1347-5223 . - doi : 10.1248/cpb.54.103 .  (link indisponibil)
  51. ↑ Yoshikawa K., Matsumoto K., Mine C., Bando S., Arihara S. Five Lanostane Triterpenoids and Three Saponins from Fruit Body of Laetiporus versisporus  //  CHEMICAL & FARMACEUTICAL BULETIN. - 2000. - T. 48 , nr. 10 . - S. 1418-1421 . — ISSN 1347-5223 .  (link indisponibil)
  52. ↑ Gorman JA, Chang LP., Clark J., Gustavson DR, Lam Kin S., Mamber SW, Pirnik D., Ricca C., Fernandes PB, O'Sullivan J. Ascosteroside, a New Antifungal Agent from Ascotricha amphitricha. I. Taxonomie, fermentație și activități biologice  (engleză)  // The Journal of Antibiotics. - 1996. - T. 49 , nr 6 . - S. 547-552 . — ISSN 1881-1469 .  (link indisponibil)
  53. ↑ Yoshikawa K., Inoue M., Matsumoto Y., Sakakibara C., Miyataka H., Matsumoto H., Arihara S. Lanostane Triterpenoids and Triterpene Glycosides din corpul fructifer al Fomitopsis pinicola și activitatea lor inhibitoare împotriva COX-1 și COX-1 -2  (engleză)  // J. Nat. Prod. - 2005. - T. 68 , nr 1 . — p. 69–73 . - doi : 10.1021/np040130b .
  54. ↑ Yoshikawa K., Kouso K., Takahashi J., Matsuda A., Okazoe M., Umeyama A., Arihara S. Cytotoxic Constituents of the Fruit Body of Daedalea dickisii  //  J. Nat. Prod. - 2005. - T. 68 , nr 6 . — S. 911–914 . - doi : 10.1021/np058024c .
  55. ↑ 1 2 Chen JC, Chiu MH, Nie RL, Cordell GA, Qiu SX Cucurbitacines and cucurbitane glycosides: structures and biological activities   // Nat . Prod. Reprezentant. - 2005. - T. 22 , nr 3 . - S. 386-399 . - doi : 10.1039/B418841C . Arhivat din original pe 12 iunie 2013.
  56. ↑ Semenov A. A. Eseu despre chimia compuşilor naturali. - Novosibirsk: Știință. Editura Siberiană RAS, 2000. - 664 p. , p. 224-226
  57. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. unsprezece.
  58. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 3.
  59. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 29.
  60. ↑ Oleszek W., Jurzysta M., Ploszynski M., Colquhoun TJ, Price KR, Fenwick GR Zahnic acid tridesmoside și alte saponine dominante din lucernă (Medicago sativa L.) părți aeriene  (engleză)  // J. Agric. chimie alimentară. - 1992. - T. 40 . — S. 191–196 . doi : 10.1021 / jf00014a005 .
  61. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 337.
  62. ↑ Szakiel A., Ruszkowski D., Janiszowska W. Saponins in Calendula officinalis L. – Structure, Biosynthesis, Transport and Biological Activity  //  Phytochemistry Reviews. - 2005. - T. 4 . - S. 151-157 . - doi : 10.1007/s11101-005-4053-9 .  (link indisponibil)
  63. ↑ Khorlin A. Ya., Ivanova VM Triterpenoid saponins Comunicare 14. Saponins of Patrinia intermedia (Roem. et Schult.  )  // Russian Chemical Bulletin. - 1964. - T. 14 , nr 2 . - S. 287-291 . - doi : 10.1007/BF00845594 .  (link indisponibil)
  64. ↑ Bukharov VG, Karlin VV, Talan VA Glicozidele triterpenice ale Patrinia intermedia Schult. IV. Structura lanțurilor de carbohidrați ale Patrinozidelor C și D  (engleză)  // Khimiya Prirodnykh Soedinenii. - 1969. - V. 5 , nr 2 . - S. 76-78 . - doi : 10.1007/BF00633280 .  (link indisponibil)
  65. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 323-329.
  66. ↑ Sirtori CR Aescin: farmacologie, farmacocinetică și profil terapeutic   // Pharmacol . Res. - 2001. - T. 44 . — S. 183–193 . - doi : 10.1006/phrs.2001.0847 . Arhivat din original pe 25 august 2011.
  67. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 324.
  68. ^ Harborn JB, Baxter H. Chemical Dictionary of economic plant. — John Wiley & Sons Ltd, 2001. , p. 32
  69. ↑ Golyak Yu. A., Khishova OM, Dubashinskaya NV, Kukhareva LV Determinarea cantitativă a saponinelor triterpenoide totale în rizomii și rădăcinile Polemonium caeruleum  (engleză)  // Jurnalul de chimie farmaceutică. - 2008. - T. 42 . - S. 456-459 . - doi : 10.1007/s11094-008-0148-0 .  (link indisponibil)
  70. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 339.
  71. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 595.
  72. ↑ Bilia AR, Palme E., Catalano S, Flamini G, Morelli I. New triterpenoid saponins from the roots of Potentilla tormentilla  //  Journal of Natural Products. - 1994. - T. 57 , nr 3 . - S. 333-338 . - doi : 10.1021/np50105a001 .
  73. ↑ Tomczyka M., Lattéb KP Potentilla - O revizuire a profilului său fitochimic și farmacologic  (engleză)  // Journal of Ethnopharmacology. - 2009. - T. 122 , nr 2 . — S. 184–204 . - doi : 10.1016/j.jep.2008.12.022 . Arhivat din original pe 29 aprilie 2012.
  74. ↑ 1 2 Sultana N. Agent anticancer, antitumoral și antirid util din punct de vedere clinic, acid ursolic și derivați înrudiți ca produs natural important din punct de vedere medicinal  (engleză)  // Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. - 2011. - T. 26 , nr 5 . - S. 616-642 . - doi : 10.3109/14756366.2010.546793 .
  75. ↑ 1 2 Szakiel A, Mroczek A. Distribuția acizilor triterpenici și a derivaților lor în organele plantei de cowberry (Vaccinium vitis-idaea L.)  (engleză)  // Acta Biochim Pol. - 2007. - T. 54 , nr. 4 . - S. 733-740 . Arhivat din original pe 10 februarie 2012.
  76. ↑ Rogachev AD, Komarova NI, Morozov SV, Fomenko VV, Salakhutdinov NF Phytochemical Studies of Rhododendron adamsii Rehder. Determinarea cantitativă a acizilor ursolici și oleanolici la unii reprezentanți ai familiei Ericaceae  // Chimie pentru dezvoltare durabilă. - 2007. - T. 15 . - S. 561-564 .  (link indisponibil)
  77. ↑ Patočka J. Triterpenele pentaciclice biologic active și semnificația lor medicală actuală  //  Journal of Applied Biomedicine. - 2003. - T. 1 . - P. 7 - 12 . — ISSN 1214-0287 . Arhivat din original pe 23 februarie 2012.
  78. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 96-105, 297-306.
  79. ↑ Francis G., Kerem Z., Makkar HPS, Becker K. The biological action of saponins in animal systems: a review  // Br. J. Nutr. - 2002. - T. 88 . — S. 587–605 . - doi : 10.1079/BJN2002725 . Arhivat din original pe 7 martie 2016.
  80. ↑ Saponina din scoarța de quillaja . Sigma Aldrich . Consultat la 23 februarie 2009. Arhivat din original pe 6 iunie 2012.
  81. ↑ George AJ Statutul legal și toxicitatea saponinelor  //  Toxicologie alimentară și cosmetică. - T. 3 , nr 1965 . — S. 85–91 . - doi : 10.1016/S0015-6264(65)80012-8 .
  82. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 250.
  83. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 251.
  84. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 267.
  85. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 270.
  86. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 279.
  87. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 275.
  88. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 284.
  89. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 323.
  90. ↑ Sun H.-X., Xie Y., Ye Y.-P. Progrese în adjuvanții pe bază de saponină  (engleză)  // Vaccin. - 2009. - T. 27 , Nr. 12 . - S. 1787-1796 . - doi : 10.1016/j.vaccine.2009.01.091 . Arhivat 6 mai 2021.

Literatură

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice