Acid hidrocianic | |||
---|---|---|---|
| |||
General | |||
Nume sistematic |
Cianură de hidrogen, cianură de hidrogen | ||
Nume tradiționale | Hidrocianid; cianură de hidrogen, acid hidrocianic | ||
Chim. formulă | HCN | ||
Şobolan. formulă | HCN | ||
Proprietăți fizice | |||
Stat | Gaz toxic incolor sau lichid volatil incolor, cu miros înțepător | ||
Masă molară | 27.0253 g/ mol | ||
Densitate | 0,687 g/cm³ | ||
Vascozitate dinamica | 0,201 Pa s | ||
Energie de ionizare | 13,6 ± 0,1 эВ [2] | ||
Proprietati termice | |||
Temperatura | |||
• topirea | -13,4°C | ||
• fierbere | 26,7 °C | ||
• вспышки | −17,8 °C | ||
Пределы взрываемости | 5,6 ± 0,1 об.% [2] | ||
capacitate termică | (средняя для газа и жидкости) 1,97 Дж/(моль·К) | ||
Presiunea aburului | [2] | ||
Proprietăți chimice | |||
Constanta de disociere a acidului | 9.21 | ||
Solubilitate | |||
• in apa | в любых пропорциях | ||
Proprietati optice | |||
Indicele de refracție | 1,2675 | ||
Structura | |||
Дипольный момент | 2,98 D | ||
Clasificare | |||
Reg. numar CAS | 74-90-8 | ||
PubChem | 768 | ||
Reg. numărul EINECS | 200-821-6 | ||
ZÂMBETE | C#N | ||
InChI | InChI=1S/CHN/c1-2/h1HLELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | MW6825000 | ||
CHEBI | 18407 | ||
Număr ONU | 1051 | ||
ChemSpider | 748 и 19951400 | ||
Siguranță | |||
Предельная концентрация | 0,3 мг/м3 (максимально-разовая) [1] | ||
LD 50 | 3,7 мг/кг (мыши, перорально) | ||
Toxicitate | Чрезвычайно токсична, СДЯВ | ||
Пиктограммы ECB | |||
NFPA 704 | patru patru 2 | ||
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Сини́льная (циа́нистоводорóдная) кислота́ (гидроцианид, циа́нистый водорóд, циа̀новодоро́д[3]) — химическое соединение с формулой HCN. Бесцветная, очень летучая, легкоподвижная ядовитая жидкость, имеющая неприятный запах[4] (некоторые люди не способны ощущать её запах, порог чувствительности широко варьируется по популяции[5][6]).
Синильная кислота содержится в некоторых растениях, коксовом газе, табачном дыме, выделяется при термическом разложении нейлона, полиуретанов.
Смешивается во всех соотношениях с водой, этанолом, диэтиловым эфиром. Смешивается также со многими другими спиртами и эфирами, ароматическими углеводородами и тетрахлоруглеродом[4].
Молекула HCN имеет линейное строение[7][8] с межатомными расстояниями H—C 0,1064 нм и C≡N 0,1156 нм и сильно полярна (электрический дипольный момент μ = 0,992⋅10−29 Кл·м)[4].
Безводный цианистый водород является сильно ионизирующим растворителем, растворённые в нём электролиты хорошо диссоциируют на ионы. Его относительная диэлектрическая проницаемость при 25 °C равна[4] 106,8 (выше, чем у воды). Это обусловлено линейной ассоциацией полярных молекул HCN за счёт образования водородных связей.
Температура плавления −13,29 °C, кипения +25,65 °C. Плотность 0,71618 г/см3 при 0 °C, 0,68708 г/см3 при 0 °C[4].
Критическое давление 4,95 МПа, критическая температура +183,5 °C, критическая плотность 0,195 г/см3[4].
Коэффициент преломления nD = 1,26136 (20 °C)[4].
Энтальпия образования 132 кДж/моль, энтальпия плавления 8,41 кДж/моль, энтальпия испарения 25,2 кДж/моль. Энтальпия сгорания −663 кДж/моль. Энтропия 201,71 Дж/(моль·К) (при 298 К)[4].
Динамическая вязкость 0,183 мПа·с, кинематическая вязкость 17,78 мН/м[4].
Удельное электрическое сопротивление жидкой синильной кислоты 105 Ом·м[4].
Твёрдая синильная кислота при нормальном давлении существует в двух кристаллических модических мокдихих модих. При температуре ниже −102,78 °C образует кристаллы ромбической сингонии , пространственная группа I 2 mm , параметры ячейки a = 0,413 нм , b = 0,485 нм , c = 0,434 нм , Z = 2 . Ыше этой тея ператprezeры переходит кристаллы тетра§нальной сtări с ч пи пи , п п п п п п п п п .
Очень слабая одноосновная кислота : её константа диссоциации K a = 1,32⋅10 −9 , pK a = 8,888 °C ( п . ) ри Образует с металла deja соли - цианиды . Взаимодействует с оксидами и гидроксидами щелочных и щёлочноземельных металлов.
Пары синильной кислоты горят на воздухе фиолетовым пламенем с образованием Н 2 О , СО . Темcerратprezeра самовоспла§0 Те§i ператprezeра всыш îl −18 ° c. Зрывоопасная концентрация паров hcn воздухе 4,9 - 39,7 % [4] .
В смеси кислорода с фтором горит с выделением большого количества тепла:
кДж.Синильная кислота широко применяется в органическом синтезе. Она реагирует с карбонильными соединениями, образуя циангидрины:
Cu clorul , bromul și iodul formează direct halogenuri de cianură:
С галогеналканами — нитрилы (реакция Кольбе):
С алкенами и алкинами реагирует, присоединяясь к кратным связям:
Легко полимеризуется в присутствии основания (часто со взрывом). Образует аддукты , например, HCN-CuCl.
При разложении водой даёт формиат аммония , либо формамид
Известное соединение берлинская лазурь , смесь гексацианоферратов с формулой Fe7(CN)18. Берлинскую лазурь получил в 1704 году немецкий мастер Иоганн Якоб Дисбах, готовикд вшикий вистер Иоганн Якоб И уже в 1782 шведский химик Карл Шееле получил из берлинской лазури синильную (синильную (синильную) синюслю.
Синильная кислота очень токсична и смертельно ядовита. Является веществом, вызывающим кислородное голодание тканевого типа [9] . При этом наблюдается высокое содержание кислорода как в артериальной , так и в венозной крови и уменьшение таким образом артерио-венозной разницы, резкое понижение потребления кислорода тканями с уменьшением образования в них углекислоты . Синильная кислота и её соли, растворённные крови, достиlogёают (крххсзыазыазыаnalдзыалаnal зызыалаnal дазыалаnalхдзыазыазыазыаnalддазыаnalддалаnal зыалаaciser Соединившись с цианидом , цитохромоксидаза теряет способность переносить электроны электроны ны ктроны способность . Вследствие выхода из строя конечного звена окисления блокируется вся дыхательная церательная церапея сисления блокируется вся дыхательная церапаь синая церапея . С артериальной кровью кислород доставляется к тканям в достаточном количестве, но не усваивается ими и переходит в неизмененном виде в венозное русло. Одновременно нарушаются процессы образования макроэргов , необходимых для нормалдимых для нормалдессы образования макроэргов . Активизируется гликолиз , то есть обмен с аэробного перестраивается на анаэробный. Также подавляется активность и других ферментов — каталазы , пероксидазы , лактатденадрогы .
Р результате тканевой гипоксии , развивающейся под в WeARние su синильной к н нааааасссссссссаааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааааюшшаюшаюаюуу ч цс .
В результате острого отравления наблюдается резкое увеличение частоты и глубины дыхания . Развивающуюся одышку следprezeт рассaycomатриваuter как компенсаторную реакцию орalizанизза на реакцию . Первоначальное возбуждение дыхания по мии развития интоксикации рзеняется е§ унетениеiserм в в в д.
Проникая вровь, синильая кислота снижает сособносbărip А так как нервные клетки болше остальных нуждаются кислоророде, они первыtări срадаюю о её действи suflet. Повышение артериального давления и увеличение минутного объёма сердца происходят за счёт возбуждения синильной кислотой хеморецепторов каротидного синуса и клеток сосудодвигательного центра с одной стороны, и выброса катехоламинов из надпочечников и вследствие этого спазма сосудов — с другой. В дальнейшем артериальное давление падает , пульс чащается, разиваетсасарlon цанlon цанlon цанlon цанlon цанlon цанаiser .
Содержание крови эритроцитов увеличивается , что объясняется рефлекторныыююрссс . Цвет венозной крови становится ярко-алым за счёт избыточного содержания кисловится ярко-алым за счёт избыточного содержания кислорода , нлехоёнго прода , нлого прожения. Артерио-венозная разница по кислороду резко уменьшается. При угнетении тканевого дыхания изменяется как газовый, так и биохимический состав кровий. Содержание CO 2 в крови снижается вследствие меньшего образования и усиленного его вытелпия пирия приствие . Это приводит в начале развития интоксикации к газовому алкалозу , который меняется метаболическим ацидозом , что является следствием активации процессов гликолиза . В крови накапливаются недоокисленные продукты обмена. Увеличивается содержание молочной кислоты , нарастает содержание ацетоновых тел, отетмечгилапетовых тел, отетмечгилоты . Нарушение окислительно-восстановительных процессов в тканях приводит к гипотермии . Таким образом, синильная кислота и её соли вызывают явления тканевой гипоксии и связанные с ней нарушения дыхания , кровообращения , обмена веществ , функции центральной нервной системы , выраженность которых зависит от тяжести интоксикации .
Как и многие другие кислоты, синильная кислота коррозийно-активна по отношению к металлам[10].
Показано, что нейроны способны вырабатывать эндогенную синильную кислоту (цианистый водород, HCN) после их активации эндогенными или экзогенными опиоидами и что образование нейронами эндогенной синильной кислоты повышает активность NMDA-рецепторов и, таким образом, может играть важную роль в передаче сигнала между нейронами ( нейротрансмиссии ).
Известно также, что стимуляция мускариновых холинорецепторов клеток феохромоцитомы в культуре повышает образование ими эндогенной синильной кислоты, однако стимуляция мускариновых холинорецепторов ЦНС в живом организме крысы приводит, наоборот, к снижению образования эндогенной синильной кислоты[12].
Также показано, что синильная кислота выделяется лейкоцитами в процессе фагоцитоза и способна убивать патогенные микроорганизмы[11].
Возможно, что вазодилатация, вызываемая нитропруссидом натрия, связана не только с образованием окиси азота (механизм, общий для действия всех сосудорасширяющих препаратов группы нитратов, таких как нитроглицерин, нитросорбид), но и с образованием цианида. Возможно, что эндогенный цианид и образующийся при его обезвреживании в организме тиоцианат играют роль в регуляции функций сердечно-сосудистой системы, в обеспечении вазодилатации и являются одними из эндогенных антигипертензивных веществ[13].
В настоящий момент существуют три наиболее распространённых метода получения синильной кислоты в промышленных масштабах:
(în присутствии влаги)
Istr istr .
Может быть получена в лабораторных условиях взаимодействием красной кровяной соли и раслови и расной и расловиях взаимодействием
Является сырьём для получения акрилонитрила , метилметакрилата , адипонитрила и других сноедих сноедих. Большое число её производных используются при извлечении благородных металлов из руд, при гальванопластическом золочении и серебрении, в производстве ароматических веществ, химических волокон, пластмасс, каучука , органического стекла, стимуляторов роста растений, гербицидов .
Впервые роли боевого отравляющего вещества синильая кислота ыцыййааа р р р р ф 1516 . Однако из-за отсутствия кумулятивных свойств и малой стойкости на местности её последетивных свойств и малой стойкости на местности её последедуч последесто стойкости
Синильная кислота являлась основной составляющей препарата «Циклон Б», который был наиболее популярным в Европе во время Второй мировой войны инсектицидом, а также использовался нацистами для убийства людей в концентрационных лагерях. В некоторых штатах США синильная кислота использовалась в газовых камерах в качестве отравляющего вещества при исполнении приговоров смертной казни; в последний раз это было сделано в Аризоне в 1999 году[16]. Смерть, как правило, наступает в течение 5—15 минут.
Все цианиды, как и сама кислота, очень ядовиты. Цианиды подвержены сильному гидролизу .
Ион CN− (изоэлектронный молекуле СО) входит как лиганд в большое число комплексных соединений d-элементов. Комплексные цианиды в растворах очень стабильны.
Цианиды тяжёлых металлов термически неустойчивы; в воде, кроме цианида ртути (Hg(CN)2), нерастворимы. При окислении цианиды образуют соли — цианаты:
Многие металлы при действии избытка цианида калия или цианида натрия дают комплексные соединения, что используется, например, для извлечения золота и серебра из руд:
Синильная кислота — сильнейший яд общетоксического действия, блокирует клеточную цитохромоксидазу, в результате чего возникает выраженная тканевая гипоксия. Половинные летальные дозы (LD50) и концентрации для синильной кислоты[17]:
При вдыхании синильной кислоты в небольших концентрациях наблюдается царапанье в горле, горький вкус во рту, головная боль, тошнота, рвота, боли за грудиной. При нарастании интоксикации уменьшается частота пульса, усиливается одышка, развиваются судороги, наступает потеря сознания. При этом цианоз отсутствует (содержание кислорода в крови достаточное, нарушена его утилизация в тканях).
Смерть может наступить в течение нескольких минут.
В организме человека метаболитом синильной кислоты является роданид (тиоцианат) SCN−, образующийся при её взаимодействии с серой под действием фермента роданазы.
Для лечения отравлений синильной кислотой известно несколько антидотов, которые могут быть разделены на две группы. Лечебное действие одной группы антидотов основано на их взаимодействии с синильной кислотой с образованием нетоксичных продуктов. К таким препаратам относятся, например, коллоидная сера и различные политионаты, переводящие синильную кислоту в малотоксичную роданистоводородную кислоту, а также альдегиды и кетоны (глюкоза, диоксиацетон и др.), которые химически связывают синильную кислоту с образованием циангидринов. К другой группе антидотов относятся препараты, вызывающие образование в крови метгемоглобина: синильная кислота связывается метгемоглобином и не доходит до цитохромоксидазы. В качестве метгемоглобинообразователей применяют метиленовую синь, а также соли и эфиры азотистой кислоты.
Сравнительная оценка антидотных средств: метиленовая синь предохраняет от двух смертельных доз, тиосульфат натрия и тетратиосульфат натрия — от трёх доз, нитрит натрия и этилнитрит — от четырёх доз, метиленовая синь совместно с тетратиосульфатом — от шести доз, амилнитрит совместно с тиосульфатом— от десяти доз, азотистокислый натрий совместно с тиосульфатом — от двадцати смертельных доз синильной кислоты.
ПДК [1] в воздухе рабочей зоны равна 0,3 мг/м 3 (максимально-разовая). По данным [18] при опасной концентрации люди скорее всего не почувствуют запаха; а согласно [19] порог восприятия запаха может быть 5,6 мг/м 3 .
Dicționare și enciclopedii | |
---|---|
În cataloagele bibliografice |
cianuri | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|