Oligozaharide

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 24 decembrie 2020; verificările necesită 90 de modificări .

Oligozaharidele  (din greacă ὀλίγος  - puține) sunt carbohidrați care conțin de la 2 până la 10 reziduuri de monozaharide .

Oligozaharidele formate din aceleași resturi de monozaharide se numesc homooligozaharide, iar cele care constau din diferite monozaharide se numesc heterooligozaharide.

Cele mai comune dintre oligozaharide sunt dizaharidele și trizaharidele . Prin natura chimică, dizaharidele sunt O-glicozide (acetali), în care a doua moleculă de monozaharidă acționează ca un aglicon. În funcție de structură, dizaharidele sunt împărțite în două grupe: reducătoare și nereducătoare.


Clasificarea oligozaharidelor

Nomenclatura strictă a oligozaharidelor este foarte greoaie. Denumirea oligozaharidei se formează în funcție de tipul de derivați O-substituiți ai monozaharidelor, pe baza denumirii unității reducătoare, indicând toți substituenții disponibili; pentru oligozaharide nereductoare, nomenclatura este similară cu cea a glicozidelor. Denumirile de oligozaharide liniare folosesc adesea o enumerare secvențială a resturilor de monozaharide cu o indicație a tipului de conexiune dintre ele.

1. Dizaharide (dioze) C 12 H 22 O 11

Formula structurala Nume banal Nume sistematic
Trehaluloză α-D-glucopiranozil-(1,1)-D-fructoza
(3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahidroxi-1-[(2S,3R,4S,5S, 6R)-3, 4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxihexan-2-onă
zaharoza (zaharoza) α-D-glucopiranozil-(1,2)-β-D-fructofuranoză
(2R,3R,4S,5S,6R)​-2-[​(2S,3S,4S,5R)​-3, 4-dihidroxi-2,5-bis(hidroximetil)oxolan-2-il]oxi-6-(hidroximetil)oxan-3,4,5-triol
turanosa α-D-glucopiranozil-(1,3)-D-fructoză
(3S,4R,5R)​-1,2,4,5-tetrahidroxi-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxihexan-2-onă
maltuloză α-D-glucopiranozil-(1,4)-D-fructoza
(3S,4R,5R)-1,3,5,6-tetrahidroxi-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3, 4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxihexan-2-onă
lucrativ α-D-glucopiranozil-(1,5)-D-fructoza
(3S,4R,5R)-1,3,4,6-tetrahidroxi-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3, 4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxihexan-2-onă
Izomaltuloza (palatinoza) α-D-glucopiranozil-(1,6)-D-fructoza
(3S,4R,5R)-1,3,4,5-tetrahidroxi-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3, 4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxihexan-2-onă
Trehaloză (micoză) 1-O-α-D-glucopiranozil-D-glucoză
α-D-glucopiranozil-(1,1)-α-D-glucopiranoză (α,α-trehaloză)
(2R,3R,4S,5S,6R)​- ​1-[​(2R,3R,4S,5S,6R)--3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxi-6-(hidroximetil)oxan-3, 4,5-triol
α-D-glucopiranozil-(1,1)-β-D-glucopiranoză (α,β-trehaloză, neotrehaloză)
β-D-glucopiranozil-(1,1)-β-D-glucopiranoză (β ,β-trehaloză)
Coyibiose α-D-glucopiranozil-(1,2)-D-glucoza
(2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahidroxi-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxihexanal
soforoza 2-O-β-D-glucopiranozil-D-glucoză
β-D-glucopiranozil-(1,2)-α-D-glucopiranoză (α-soforoză)
β-D-glucopiranozil-(1,2)-β-D -glucopiranoza (β-soforoza)
Nigeroză (seikbioză) a-D-glucopiranozil-(1,3)-a-D-glucopiranoză
Laminaribioza p-D-glucopiranozil-(1,3)-a-D-glucopiranoză
Maltoză α-D-glucopiranozil-(1,4)-α-D-glucopiranoză
4-O-α-D-glucopiranozil-D-glucoză (α-maltoză)
α-D-glucopiranozil-(1-4)-β-D -glucopiranoză
4-O-β-D-glucopiranozil-D-glucoză (β-maltoză)
Celobioză (Celoză) 4-O-β-D-glucopiranozil-D-glucoză
β-D-glucopiranozil-(1,4)-α-D-glucopiranoză (α-celobioză)

β-D-glucopiranozil-(1,4)-β-D-glucopiranoză (β-celobioză)

Izomaltoză a-D-glucopiranozil-(1,6)-a-D-glucopiranoză
Gentiobioza (amigdaloza) β-D-glucopiranozil-(1,6)-α-D-glucopiranoză (α-gentiobioză)
β-D-glucopiranozil-(1,6)-β-D-glucopiranoză (β-gentiobioză)
Lactoză (lactobioză, tabletoză) 4-O-β-D-galactopiranozil-D-glucoză,
β-D-galactopiranozil-(1,4)-α-D-glucopiranoză (α-lactoză)

β-D-galactopiranozil-(1,4)-β-D-glucopiranoză (β-lactoză)

alolactoza p-D-galactopiranozil (1,6)-p-D-glucopiranoză
melibiosa a-D-galactopiranozil (1,6)-D-glucoză
2α-Mannobioza α-D-manopiranozil-(1,2)-α-D-manopiranoză,
2-O-α-D-manopiranozil-D-manoză
3α-Mannobioză α-D-manopiranozil-(1,3)-α-D-manopiranoză,
3-O-α-D-manopiranozil-D-manoză
Inulobioza p-D-fructofuranozil-(2,1)-p-D-fructofuranoză
Levanbiosa p-D-fructofuranozil-(2,6)-p-D-fructofuranoză
Lactuloza p-D-galactopiranozil-(1,4)-β-D-fructofuranoză
(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-4,5-dihidroxi-2, 5-bis(hidroximetil)oxolan-3-il]oxi-6-(hidroximetil)oxan-3,4,5-triol
Melibiuosa a-D-galactopiranozil-(1,6)-D-fructoză
Vicianoza a-D-arabinopiranozil-(1,6)-D-glucopiranoză
Sambubioză a-D-xilofuranozil-(1,2)-p-D-glucopiranoză
Robinoza (robinobioza) α-D-ramnopiranozil-(1,6)-β-D-galactopiranoză
Rutinosa a-L-ramnopiranozil-(1,6)-p-D-glucopiranoză
Neohesperidoza a-L-ramnopiranozil-(1,2)-p-D-glucopiranoză

2. Trizaharide (trioze) C 18 H 32 O 16

Formula structurala Nume banal Nume sistematic
Rafinoza (rafinoza, 6G-α-D-galactozilsucroza) α-D-galactopiranozil-(1,6)-α-D-glucopiranozil-(1,2)-β-D-fructofuranoză
​(2R,3R,4S,5S,6R)​-2-​[​( 2S,3S,4S,5R)​-3,4-dihidroxi-2,5-bis​(hidroximetil)​oxolan-2-il]oxi-6-[[​(2S, 3R,4S,5R,6R)​-3,4,5-trihidroxi-6-​(hidroximetil)​oxan-2-il]oximetil]oxan-3,4,5-triol
melicitoză α-D-glucopiranozil-(1,3)-β-D-fructofuranozil-(2,1)-α-D-glucopiranoză
Maltotrioză α-D-glucopiranozil-(1,4)-α-D-glucopiranozil-(1,4)-α-D-glucopiranoză
izomaltotrioză α-D-glucopiranozil-(1,6)-α-D-glucopiranozil-(1,6)-α-D-glucopiranoză
gentianoza β-D-glucopiranozil-(1,6)-α-D-glucopiranozil-(1,2)-β-D-fructofuranozid
Solatriosa α-L-ramnopiranozil-(1,2)-[β-D-glucopiranozil-(1,3)]-D-galactoză
Cellotrioză β-D-glucopiranozil-(1,4)-β-D-glucopiranozil-(1,4)-D-glucopiranoză
Erloza (glicozilsucroză, 4G-α-D-glucopiranozilsucroză) α-D-glucopiranozil-(1,4)-α-D-glucopiranozil-(1,2)-β-D-fructofuranoză
Panosa α-D-glucopiranozil-(1,6)-α-D-glucopiranozil-(1,4)-α-D-fructofuranoză
nigerotriaza α-D-glucopiranozil-(1,3)-α-D-glucopiranozil-(1,3)-α-D-glucopiranoză
1-Cestoză (1F-β-D-fructozilzaharoză, 1F-kestotrioză, izocestază)) β-D-fructofuranozil-(2,1)-β-D-fructofuranozil-(1,2)-α-D-glucopiranoză
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S) ,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihidroxi-2,5-bis(hidroximetil)oxolan-2-il]oximetil]-3,4-dihidroxi-5-( hidroximetil)oxolan-2-il]oxi-6-(hidroximetil)oxan-3,4,5-triol
6-Cestoză (6F-β-D-fructozilsucroză, 6F-kestotrioză) β-D-fructofuranozil-(2,6)-β-D-fructofuranozil-(1,2)-α-D-glucopiranoză
Neokestose (6G-β-D-fructozilsucroză, 6G-kestotrioză) 1,6-bis(p-D-fructofuranozil)-a-D-glucopiranoză
Inulotrioză (fructotrioză) β-D-fructofuranozil-(2,1)-β-D-fructofuranozil-(2.1)-β-D-fructofuranoza
2-fucosilactoză α-L-fucopiranozil-(1,2)-β-D-galactopiranozil-(1,4)-D-glucopiranoză
3-fucosilactoză α-L-fucopiranozil-(1,3)-[β-D-galactopiranozil-(1,4)]-D-glucopiranoză
Mannotriose α-D-manopiranozil-(1,4)-α-D-manopiranozil-(1,4)-α-D-manopiranoză
Dextrantrioza α-D-glucopiranozil-(1,6)-α-D-glucopiranozil-(1,6)-glucoză
levantrioza β-D-fructofuranozil-(2,6)-β-D-fructofuranozil-(2,6)-β-D-fructofuranoza
Inulotrioză β-D-fructofuranozil-(2,1)-β-D-fructofuranozil-(2,1)-β-D-fructofuranoza
Theanderosa α-D-glucopiranozil-(1,6)-α-D-glucopiranozil-(1,2)-fructoză
D-rhamninosa 6-O-[3-O-(α-L-ramnopiranozil)-a-L-ramnopiranozil]-D-galactoză

3. Tetrasaharide (tetraoze) C 24 H 42 O 21

Formula structurala Nume banal Nume sistematic
Stahioză (manotetroză, digalactosilzaharoză)) α-D-galactopiranozil-(1,6)-α-D-galactopiranozil-(1,6)-α-D-glucopiranosil-(1,2)-β-D-fructofuranozid
Lichioza α-D-galactopiranozil-(1,6)-α-D-glucopiranozil-(1,2)-β-D-fructofuranozil-(1,1)-α-D-galactopiranozid
Izolicioza α-D-galactopiranozil-(1,6)-α-D-glucopiranozil-(1,2)-β-D-fructofuranozil-(3,1)-α-D-galactopiranozid
Sesamosa α-D-glucopiranozil-(1,2)-β-D-fructofuranozil-(6,1)-α-D-galactopiranozil-(6,1)-α-D-galactopiranozid
Cellotetraoza β-D-glucopiranozil-(1,4)-β-D-glucopiranozil-(1,4)-β-D-glucopiranozil-(1,4)-D-galactopiranoză
Nistoză (1,1-kestotetraoză) β-D-fructofuranozil-(2,1)-β-D-fructofuranozil-(2.1)-β-D-fructofuranozil-(1,2)-α-D-glucopiranoză
Bifurcoză (1,6-kestotetraoză) 1,6-bis-(p-D-fructofuranozil)-p-D-fructofuranozil-(2,1)-a-D-glucopiranoză
Maltotetraoza α-D-glucopiranozil-(1,4)-α-D-glucopiranozil-(1,4)-α-D-glucopiranozil-(1,4)-α-D-glucopiranoză
Izomaltotetraoza α-D-glucopiranozil-(1,6)-α-D-glucopiranozil-(1,6)-α-D-glucopiranozil-(1,6)-α-D-glucopiranoză
Inulotetraoza (Fructotetraoza) β-D-fructofuranozil-(2,1)-β-D-fructofuranozil-(2,1)-β-D-fructofuranozil-(2.1)-β-D-fructofuranoza
Levantetraosa β-D-fructofuranozil-(2,6)-β-D-fructofuranozil-(2,6)-β-D-fructofuranozil-(2,6)-β-D-fructofuranoza

4. Pentazaharide (pentaoză) C 30 H 52 O 26

Formula structurala Nume banal Nume sistematic
1,1,1-kestopentoză (fructosilnistoză) β-D-fructofuranozil-(2,1)-β-D-fructofuranozil-(2,1)-β-D-fructofuranozil-(2,1)-β-D-fructofuranozil-(1,2)-α- D-glucopiranoza
Maltopentaoza α-D-glucopiranozil-(1,4)-α-D-glucopiranozil-(1,4)-α-D-glucopiranozil-(1,4)-α-D-glucopiranozil-(1,4)-α- D-glucopiranoza
celopentaoza β-D-glucopiranozil-(1,4)-β-D-glucopiranozil-(1,4)-β-D-glucopiranozil-(1,4)-β-D-glucopiranozil-(1,4)-D- galactopiranoză
Verbascoză (trigalactozilzaharoză) α-D-galactopiranozil-(1,6)-α-D-galactopiranozil-(1,6)-α-D-galactopiranozil-(1,6)-α-D-glucopiranozil-(1,2)-β- D-fructofuranoză

5. Hexasaharide (hexaoze) C 36 H 62 O 31

Formula structurala Nume banal Nume sistematic
Maltohexaoza α-D-glucopiranozil-(1,4)-α-D-glucopiranozil-(1,4)-α-D-glucopiranozil-(1,4)-α-D-glucopiranozil-(1,4)-α- D-glucopiranozil-(1,4)-a-D-glucopiranoză
Celohexaoza β-D-glucopiranozil-(1,4)-β-D-glucopiranozil-(1,4)-β-D-glucopiranozil-(1,4)-β-D-glucopiranozil-(1,4)-β- D-glucopiranozil-(1,4)-D-galactopiranoză

6. Heptazaharide (heptaoze) C 42 H 72 O 36

Formula structurala Nume banal Nume sistematic
Celoheptaoză β-D-glucopiranozil-(1,4)-β-D-glucopiranozil-(1,4)-β-D-glucopiranozil-(1,4)-β-D-glucopiranozil-(1,4)-β- D-glucopiranozil-(1,4)-β-D-glucopiranozil-(1,4)-D-galactopiranoză

Homooligosaharide

dizaharide:

Trizaharide:

Tetrazaharide:

Pentazaharide:

Hexasaharide:

Heterooligozaharide

dizaharide:

Proprietăți fizice

Multe oligozaharide sunt solide cristaline sau siropuri necristalizante, albe sau incolore, foarte solubile în apă , puțin solubile în alcooli inferiori și practic insolubile în alți solvenți obișnuiți, cu excepția dimetilformamidei , formamidei și dimetilsulfoxidului . La temperaturi ridicate, oligozaharidele inferioare sunt solubile în acid acetic și piridină . Unele oligozaharide regulate neramificate mai mari, cum ar fi celodextrinele, sunt greu de dizolvat în apă, iar solubilitatea lor scade rapid odată cu creșterea greutății moleculare. Multe oligozaharide au un gust dulce [1] .

Fiind în natură

În stare liberă, oligozaharidele sunt cel mai larg reprezentate în lumea plantelor , unde, aparent, joacă în primul rând rolul de carbohidrați de rezervă . Reprezentanții caracteristici și cei mai des întâlniți ai oligozaharidelor vegetale sunt oligozaharidele din grupa zaharozei : melicitoză , rafinoză , gentianoză , stahioză etc.

Aplicație

Unele oligozaharide, precum zaharoza , sunt de mare importanță practică și, în ceea ce privește producția anuală (peste 100 de milioane de tone), ocupă unul dintre primele locuri în rândul compușilor organici individuali . Lactoza și ciclodextrinele sunt produse în cantități mici și sunt utilizate în industria farmaceutică .

Note

  1. ↑ H. K. Kochetkov , A. F. Bochkov, B. A. Dmitriev, A. I. Usov O. S. Cijov, V. N. Shibaev. Chimia carbohidraților. — M .: Chimie, 1967. — 674 p.


  Accesați articolul Wikidata  Site-uri tematice
Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice