Carbohidrați

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 14 ianuarie 2022; verificările necesită 3 modificări .

Carbohidrații ( glicidele ) sunt substanțe organice care conțin o grupare carbonil și mai multe grupări hidroxil [1] . Denumirea acestei clase de compuși provine de la cuvintele „hidrați de carbon”, a fost propusă de Karl Schmidt în 1844 . Apariția unui astfel de nume se datorează faptului că primii carbohidrați cunoscuți de știință au fost descriși prin formula brută C x (H 2 O) y , formal fiind compuși ai carbonului și apei .

Zahărul  este un alt nume pentru carbohidrații cu greutate moleculară mică: monozaharide , dizaharide și oligozaharide .

Carbohidrații sunt o componentă integrantă a celulelor și țesuturilor tuturor organismelor vii ale florei și faunei, formând (în masă) cea mai mare parte a materiei organice de pe Pământ. Sursa de carbohidrați pentru toate organismele vii este procesul de fotosinteză efectuat de plante.

Carbohidrații sunt o clasă foarte largă de compuși organici, printre aceștia se numără substanțe cu proprietăți foarte diferite. Acest lucru permite carbohidraților să îndeplinească o varietate de funcții în organismele vii . Compușii din această clasă reprezintă aproximativ 80% din masa uscată a plantelor și 2-3% din masa animalelor [2] .

Clasificare

Toți carbohidrații sunt formați din „unități” individuale, care sunt zaharide. În funcție de capacitatea de a se hidroliza în monomeri , carbohidrații sunt împărțiți în două grupe: simpli și complexi. Carbohidrații care conțin o unitate se numesc monozaharide, două unități sunt numite dizaharide, de la două până la zece unități sunt numite oligozaharide și mai mult de zece unități sunt numite polizaharide. Monozaharidele cresc rapid glicemia și au un indice glicemic ridicat , motiv pentru care sunt numite și carbohidrați rapizi. Se dizolvă ușor în apă și sunt sintetizate în plantele verzi. Carbohidrații formați din 3 sau mai multe unități se numesc complecși. Alimentele bogate în carbohidrați complecși își cresc treptat conținutul de glucoză și au un indice glicemic scăzut, motiv pentru care sunt numite și carbohidrați lenți. Carbohidrații complecși sunt produse ale policondensării zaharurilor simple (monozaharide) și, spre deosebire de cele simple, în procesul de scindare hidrolitică se pot descompune în monomeri cu formarea a sute și mii de molecule de monozaharide .

Monozaharide

Monozaharide (din alt grecesc μόνος „singur”, lat.  saccharum „zahăr” și sufixul -id ) - cei mai simpli carbohidrați care nu se hidrolizează pentru a forma carbohidrați mai simpli - sunt de obicei incolori, ușor solubili în apă , slab - în alcool și complet insolubile în eter, compuși organici solizi transparenți [3] , una dintre principalele grupe de carbohidrați, cea mai simplă formă de zahăr. Soluțiile apoase au un pH neutru . Unele monozaharide au un gust dulce . Monozaharidele conțin o grupare carbonil ( aldehidă sau cetonă ), deci pot fi considerate derivați ai alcoolilor polihidroxilici . O monozaharidă care are o grupare carbonil la capătul lanțului este o aldehidă și se numește aldoză . În orice altă poziție a grupării carbonil, monozaharida este o cetonă și se numește cetoză . În funcție de lungimea lanțului de carbon (de la trei la zece atomi), se disting trioze , tetroze , pentoze , hexoze , heptoze și așa mai departe. Dintre acestea, cele mai răspândite în natură sunt pentozele și hexozele [3] . Monozaharidele sunt blocurile de construcție din care sunt sintetizate dizaharidele , oligozaharidele și polizaharidele .

În natură, în formă liberă, D- glucoza ( C 6 H 12 O 6 ) este cea mai comună - unitatea structurală a multor dizaharide ( maltoză , zaharoză și lactoză ) și polizaharide ( celuloză , amidon ). Alte monozaharide sunt în general cunoscute ca componente ale di-, oligo- sau polizaharide și sunt rare în stare liberă. Polizaharidele naturale servesc ca surse principale de monozaharide [3] .

Dizaharide

Dizaharide (din altă greacă δία „două”, lat.  saccharum „zahăr” și sufixul -id ) - compuși organici complecși , una dintre principalele grupe de carbohidrați, în timpul hidrolizei , fiecare moleculă se descompune în două molecule de monozaharide, sunt o substanță specială. cazul oligozaharidelor . După structură, dizaharidele sunt glicozide , în care două molecule de monozaharide sunt legate între ele printr-o legătură glicozidică formată ca urmare a interacțiunii grupărilor hidroxil (două hemiacetal sau un hemiacetal și un alcool). În funcție de structură, dizaharidele se împart în două grupe: reducătoare ( maltoză , lactoză , celobioză ) [4] și nereducătoare ( zaharoză ) [4] . De exemplu, în molecula de maltoză , al doilea reziduu al monozaharidei ( glucoză ) are un hemiacetal hidroxil liber, care conferă acestei proprietăți de reducere a dizaharidei. Dizaharidele, împreună cu polizaharidele, sunt una dintre principalele surse de carbohidrați din alimentația oamenilor și a animalelor [5] .

Oligozaharide

Oligozaharidele (din greacă ὀλίγος  - puține) sunt carbohidrați ale căror molecule sunt sintetizate din 2-10 reziduuri de monozaharide legate prin legături glicozidice. În consecință, ei disting: dizaharide, trizaharide și așa mai departe [5] . Oligozaharidele formate din aceleași resturi de monozaharide se numesc homopolizaharide, iar cele formate din monozaharide diferite se numesc heteropolizaharide. Cele mai comune dintre oligozaharide sunt dizaharidele .

Dintre trizaharidele naturale, rafinoza  este cea mai comună - o oligozaharidă nereducătoare care conține reziduuri de fructoză , glucoză și galactoză  - găsită în cantități mari în sfecla de zahăr și în multe alte plante [5] .

Polizaharide

Polizaharidele  sunt denumirea generală pentru o clasă de carbohidrați complexi cu molecul mare, ale căror molecule constau din zeci, sute sau mii de monomeri  - monozaharide . Din punctul de vedere al principiilor generale de structură în grupul polizaharidelor, este posibil să se facă distincția între homopolizaharide sintetizate din același tip de unități monozaharide și heteropolizaharide, care se caracterizează prin prezența a două sau mai multe tipuri de reziduuri monomerice . 6] .

Homopolizaharidele ( glicanii ) constând din reziduuri ale unei monozaharide [7] pot fi hexoze sau pentoze , adică hexoza sau pentoza pot fi utilizate ca monomer. În funcție de natura chimică a polizaharidei, se disting glucanii (din reziduuri de glucoză ), mananele (din manoză ), galactanii (din galactoză ) și alți compuși similari. Grupa homopolizaharidelor include compuși organici de origine vegetală ( amidon , celuloză , pectină ), animală ( glicogen , chitină ) și bacteriană ( dextrani ) [3] .

Polizaharidele sunt esențiale pentru viața animalelor și a plantelor . Este una dintre principalele surse de energie ale organismului rezultată din metabolism . Polizaharidele participă la procesele imunitare, asigură aderența celulelor în țesuturi și reprezintă cea mai mare parte a materiei organice din biosferă .

Amidonul ( C 6 H 10 O 5 ) n  este un amestec de două homopolizaharide: liniare - amiloză și ramificată - amilopectină , al cărei monomer este alfa - glucoza . Substanță amorfă albă, insolubilă în apă rece, capabilă să se umfle și parțial solubilă în apă fierbinte [3] . Greutate moleculară 105 -107 Dalton . Amidonul, sintetizat de diferite plante în cloroplaste , sub acțiunea luminii în timpul fotosintezei , diferă oarecum prin structura boabelor, gradul de polimerizare a moleculelor , structura lanțurilor polimerice și proprietățile fizico-chimice. De regulă, conținutul de amiloză în amidon este de 10-30%, amilopectina - 70-90%. Molecula de amiloză conține în medie aproximativ 1000 de reziduuri de glucoză legate prin legături alfa-1,4. Secțiuni liniare separate ale moleculei de amilopectină constau din 20-30 de astfel de unități, iar la punctele de ramificare ale amilopectinei, reziduurile de glucoză sunt legate prin legături alfa-1,6 intercatenare. Cu hidroliza acidă parțială a amidonului se formează polizaharide cu un grad mai scăzut de polimerizare - dextrine ( C 6 H 10 O 5 ) p , iar cu hidroliza completă - glucoză [6] .

Glicogenul ( C 6 H 10 O 5 ) n  - o polizaharidă construită din reziduuri de alfa-D-glucoză - principala polizaharidă de rezervă a animalelor superioare și a oamenilor, este conținută sub formă de granule în citoplasma celulelor în aproape toate organele și țesuturile cu toate acestea, cea mai mare cantitate a sa se acumulează în mușchi și ficat . Molecula de glicogen este construită din lanțuri de poliglucozide ramificate, într-o secvență liniară a cărora, reziduurile de glucoză sunt conectate prin legături alfa-1,4, iar la punctele de ramificare prin legături alfa-1,6 intercatenare. Formula empirică a glicogenului este identică cu cea a amidonului. În structura chimică, glicogenul este aproape de amilopectina cu ramificare a lanțului mai pronunțată, de aceea este numit uneori termenul inexact „amidon animal” [7] . Greutate moleculară 10 5 -10 8 Dalton și peste [6] . În organismele animale, este un analog structural și funcțional al polizaharidei vegetale - amidon . Glicogenul formează o rezervă de energie, care, dacă este necesar, pentru a compensa o lipsă bruscă de glucoză poate fi mobilizată rapid - o ramificare puternică a moleculei sale duce la prezența unui număr mare de reziduuri terminale, care oferă capacitatea de a scinda rapid cantitatea necesară de molecule de glucoză [3] . Spre deosebire de depozitul de trigliceride ( grăsimi ), stocul de glicogen nu este atât de încăpător (în calorii pe gram). Doar glicogenul stocat în celulele hepatice ( hepatocite ) poate fi transformat în glucoză pentru a hrăni întregul organism, în timp ce hepatocitele sunt capabile să stocheze până la 8% din greutatea lor sub formă de glicogen, care este cea mai mare concentrație dintre toate tipurile de celule. Masa totală de glicogen din ficatul adulților poate ajunge la 100-120 de grame. În mușchi, glicogenul este descompus în glucoză exclusiv pentru consumul local și se acumulează în concentrații mult mai mici (nu mai mult de 1% din masa musculară totală), cu toate acestea, stocul total în mușchi poate depăși stocul acumulat în hepatocite.

Celuloza (fibra) este cea mai comună polizaharidă structurală din lumea plantelor, constând din reziduuri de alfa-glucoză prezentate sub formă de beta-piranoză. Astfel, în molecula de celuloză, unitățile monomerice de beta-glucopiranoză sunt conectate liniar între ele prin legături beta-1,4. Prin hidroliza parțială a celulozei se formează celobioza dizaharidă, iar cu hidroliza completă, D-glucoză. În tractul gastrointestinal uman, celuloza nu este digerată deoarece setul de enzime digestive nu conține beta-glucozidază. Cu toate acestea, prezența unei cantități optime de fibre vegetale în alimente contribuie la formarea normală a fecalelor [6] . Deținând o rezistență mecanică ridicată, celuloza acționează ca material de susținere pentru plante, de exemplu, în compoziția lemnului, ponderea sa variază de la 50 la 70%, iar bumbacul este aproape sută la sută celuloză [3] .

Chitina  este o polizaharidă structurală a plantelor inferioare, ciupercilor și nevertebratelor (în principal corneele artropodelor - insecte și crustacee). Chitina, ca și celuloza din plante, îndeplinește funcții de susținere și mecanice în organismele ciupercilor și animalelor. Molecula de chitină este construită din reziduuri de N-acetil-D-glucozamină legate prin legături beta-1,4-glicozidice. Macromoleculele de chitină sunt neramificate și aranjarea lor spațială nu are nimic de-a face cu celuloza [3] .

Substante pectinice  - acid poligalacturonic, gasit in fructe si legume, reziduurile de acid D-galacturonic sunt legate prin legaturi alfa-1,4-glicozidice. În prezența acizilor organici, aceștia sunt capabili să formeze jeleu; sunt utilizați în industria alimentară pentru prepararea jeleului și a marmeladei. Unele substanțe pectinice au efect anti-ulcer și sunt componenta activă a unui număr de preparate farmaceutice, de exemplu, derivatul de pătlagină plantaglucid [3] .

Muramina ( lat.  múrus  - perete) este o polizaharidă, materialul mecanic suport al peretelui celular bacterian . Conform structurii sale chimice, este un lanț neramificat construit din reziduuri alternative de N-acetilglucozamină și acid N-acetilmuramic conectate printr-o legătură beta-1,4-glicozidică. Muramina este foarte apropiată de chitină și celuloză din punct de vedere al organizării structurale (lanțul drept al scheletului de beta-1,4-poliglucopiranoză) și al rolului funcțional [3] .

Dextranii  - polizaharide de origine bacteriană - sunt sintetizați în condiții industriale prin mijloace microbiologice (prin acțiunea microorganismelor Leuconostoc mesenteroides asupra unei soluții de zaharoză) și sunt utilizați ca înlocuitori ai plasmei sanguine (așa-numitii „dextransi” clinici: Polyglukin și altele) [ 3] .

Izomerie spațială

Izomerie (din altă greacă ἴσος  - egal și μέρος  - cotă, parte) - existența unor compuși chimici ( izomeri ), identici ca compoziție și greutate moleculară, care diferă în structura sau aranjarea atomilor în spațiu și, ca urmare, în proprietăți.

Stereoizomeria monozaharidelor: izomerul gliceraldehidei , în care, atunci când modelul este proiectat în plan, grupa OH la atomul de carbon asimetric este situată în partea dreaptă, este considerată a fi D-gliceraldehidă, iar reflexia în oglindă este L -gliceraldehida. Toți izomerii monozaharidelor sunt împărțiți în forme D și L în funcție de asemănarea locației grupei OH la ultimul atom de carbon asimetric din apropierea grupului CH2OH ( cetozele conțin un atom de carbon asimetric mai puțin decât aldozele cu același număr. a atomilor de carbon). Hexozele naturale  - glucoza , fructoza , manoza si galactoza  - conform configuratiilor stereochimice, sunt clasificate ca compusi din seria D [8] .

Rolul biologic

În organismele vii, carbohidrații îndeplinesc următoarele funcții:

  1. Funcții structurale și suport. Carbohidrații sunt implicați în construcția diferitelor structuri de susținere. Deci, celuloza este principala componentă structurală a pereților celulelor vegetale , chitina îndeplinește o funcție similară în ciuperci și oferă, de asemenea, rigiditate exoscheletului artropodelor [2] [9] .
  2. Rol protector în plante. Unele plante au formațiuni protectoare (spini, țepi etc.) formate din pereții celulari ai celulelor moarte [9] .
  3. funcția plastică . Carbohidrații fac parte din molecule complexe (de exemplu, pentozele ( riboză și deoxiriboză ) sunt implicate în construcția ATP , ADN și ARN ) [10] [9] .
  4. Funcția energetică . Carbohidrații servesc ca sursă de energie: atunci când 1 gram de carbohidrați sunt oxidați, se eliberează 4,1 kcal de energie și 0,4 g de apă [10] [9] .
  5. functie de stocare. Carbohidrații acționează ca nutrienți de rezervă: glicogenul la animale, amidonul și inulina  la plante [2] [9] .
  6. functia osmotica . Carbohidrații sunt implicați în reglarea presiunii osmotice în organism. Deci, sângele conține 100-110 mg/l glucoză, presiunea osmotică a sângelui depinde de concentrația de glucoză [9] .
  7. funcția receptorului . Oligozaharidele fac parte din partea receptivă a multor receptori celulari sau molecule de ligand [9] .

Biosinteza

Carbohidrații predomină în dieta zilnică a oamenilor și animalelor. Erbivorele primesc amidon , fibre , zaharoză . Carnivorele primesc glicogen din carne.

Organismele animale nu sunt capabile să sintetizeze carbohidrați din substanțe anorganice. Le iau din plante cu hrana si le folosesc ca sursa principala de energie obtinuta in procesul de oxidare:

În frunzele verzi ale plantelor, carbohidrații se formează în timpul fotosintezei  - un proces biologic unic de transformare a substanțelor anorganice în zaharuri - monoxid de carbon (IV) și apă , care are loc cu participarea clorofilei datorită energiei solare:

Schimb

Metabolismul carbohidraților în corpul uman și animalele superioare constă în mai multe procese [6] :

  1. Hidroliza (defalcarea) în tractul gastrointestinal a polizaharidelor alimentare și dizaharidelor la monozaharide , urmată de absorbția din lumenul intestinal în fluxul sanguin.
  2. Glicogenogeneza (sinteza) și glicogenoliza (defalcarea) glicogenului în țesuturi, în principal în ficat .
  3. Glicoliza aerobă (calea de oxidare a glucozei sau ciclul pentozei ) și anaerobă (fără consum de oxigen )  sunt modalități de descompunere a glucozei în organism.
  4. Interconversia hexozelor.
  5. Oxidarea aerobă a produsului de glicoliză - piruvat (etapa finală a metabolismului carbohidraților).
  6. Gluconeogeneza  este sinteza carbohidraților din materii prime non-carbohidrate ( piruvic , acid lactic , glicerol , aminoacizi și alți compuși organici).

Surse importante

Principalele surse de carbohidrați din alimente sunt: ​​pâinea , cartofii , pastele , cerealele , dulciurile. Carbohidratul net este zahărul . Mierea conține 65% fructoză și 25-30% glucoză.

Pentru a indica cantitatea de carbohidrați din alimente, se folosește o unitate specială de pâine .

În plus, fibrele și pectinele care sunt prost digerate de corpul uman se alătură grupului de carbohidrați .

Lista celor mai comuni carbohidrați

Note

  1. ↑ N. A. Abakumova, N. N. Bykova. 9. Carbohidrați // Chimie organică și fundamente ale biochimiei. Partea 1. - Tambov: GOU VPO TGTU , 2010. - ISBN 978-5-8265-0922-7 .
  2. ↑ 1 2 3 Eroare la nota de subsol ? : Etichetă nevalidă <ref>; Абакумоваfără text pentru note de subsol
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 N. A. Tyukavkina, Yu. I. Baukov. Chimie bioorganică. - Ed. I. - M .: Medicină, 1985. - S. 349-400. — 480 s. — (Literatura educațională pentru studenții instituțiilor medicale). - 75.000 de exemplare.
  4. ↑ 1 2 Romanovsky I.V. Botlromeyuk V.V. Gidranovich L.G. Rineyskaya O.N. Chimie bioorganică / I.V. Romanovsky. - Minsk: Cunoștințe noi, 2015. - S. 320-325. — 504 p. - ISBN 978-985-475-744-5 .
  5. ↑ 1 2 3 T. T. Berezov, B. F. Korovkin. Chimie biologică / Ed. acad. Academia de Științe Medicale a URSS S. S. Debova .. - ed. a II-a, revăzută. si suplimentare - M .: Medicină, 1990. - S.  234 -235. — 528 p. — (Literatura educațională pentru studenții instituțiilor medicale). — 100.000 de exemplare.  — ISBN 5-225-01515-8 .
  6. ↑ 1 2 3 4 5 T. T. Berezov, B. F. Korovkin. Chimie biologică / Ed. acad. Academia de Științe Medicale a URSS S. S. Debova .. - ed. a II-a, revăzută. si suplimentare - M . : Medicină, 1990. - S.  235 -238. — 528 p. — (Literatura educațională pentru studenții instituțiilor medicale). — 100.000 de exemplare.  — ISBN 5-225-01515-8 .
  7. ↑ 1 2 Gidranovich L.G. Chimie bioorganică / Gidranovich L.G. - Manual. - Vitebsk: VSMU, 2009. - S. 198. - 406 p. - ISBN 978-985-466-326-5 .
  8. ↑ T. T. Berezov, B. F. Korovkin. Chimie biologică: Manual / Ed. acad. Academia de Științe Medicale a URSS S. S. Debova .. - ed. a II-a, revăzută. si suplimentare - M . : Medicină, 1990. - S.  226 -276. — 528 p. — 100.000 de exemplare.  — ISBN 5-225-01515-8 .
  9. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Romanovsky I.V. Botlromeyuk V.V. Gidranovich L.G. Rineyskaya O.N. Chimie bioorganică / I.V. Romanovsky. - Minsk: Cunoștințe noi, 2015. - S. 292. - 504 p. - ISBN 978-985-475-744-5 .
  10. ↑ 1 2 A. Ya. Nikolaev. 9. Metabolismul și funcțiile carbohidraților // Chimie biologică. - M . : Agenţia de Informaţii Medicale, 2004. - ISBN 5-89481-219-4 .

Link -uri


  Accesați articolul Wikidata  Site-uri tematice
Dicționare și enciclopedii