Vitamina C | |
---|---|
lat. Acidum ascorbinicum | |
Component chimic | |
IUPAC | Gamma-lactonă a acidului 2,3-dehidro-L-gulonic [1] |
Formula brută | C6H8O6 _ _ _ _ _ |
CAS | 50-81-7 |
PubChem | 54670067 |
banca de droguri | 00126 |
Compus | |
Clasificare | |
Pharmacol. grup | Vitamine și produse asemănătoare vitaminelor [2] |
ATX | A11GA01 |
ICD-10 | A 48,3 , B 99 , D 68,9 , D 84,9 , E 27,4 , E 46 , E 54 , J 00 , J 01 , J 02 , J 03 , J 04 , J 05 , J 11 , J 18 , J 7 , J 18 , , L 98,4 , M 15 , M 16 , M 17 , M 18 , M 19 , M 84,1 , N 93 , O 14,9 , R 04,0 , R 04,8 , R 53 , R 58 , T 14,1 , Z , 14,1 . _ _ _ 54 [2] |
Forme de dozare | |
drajeuri , picături pentru administrare orală, liofilizat pentru soluție pentru injecție intravenoasă și intramusculară, soluție pentru administrare intravenoasă, soluție pentru administrare intravenoasă și intramusculară , pulbere pentru soluție orală, tablete , tablete masticabile, tablete efervescente [1] | |
Alte nume | |
Vitamina C | |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Vitamina C | |
---|---|
| |
General | |
Chim. formulă | C6H8O6 _ _ _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Masă molară | 176,12 g/ mol |
Proprietati termice | |
Temperatura | |
• topirea | 190-192°C |
Proprietăți chimice | |
Constanta de disociere a acidului | 4.10 |
Solubilitate | |
• in apa | 33 g/100 ml |
• în etanol | 2 g/100 ml |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 50-81-7 |
PubChem | 5785 |
Reg. numărul EINECS | 200-066-2 |
ZÂMBETE | OC[CH](O)[CH]1OC(=O)C(=C1O)O |
InChI | InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2.5.7-10H,1H2/t2-.5+/m0/ s1CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N |
Codex Alimentarius | E300 |
CHEBI | 29073 |
ChemSpider | 10189562 |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Acidul ascorbic (din altă greacă ἀ "non-" + lat. scorbutus " scorbut ") - un compus organic cu formula C 6 H 8 O 6 , este una dintre principalele substanțe din dieta umană, care este necesar pentru normal funcționarea țesutului conjunctiv și osos. Îndeplinește funcțiile biologice de agent reducător și coenzimă a unor procese metabolice , este un antioxidant .
Biologic activ (capabil să participe la procesele biochimice) este doar unul dintre izomerii - L - acidul ascorbic, numit și vitamina C , care se găsește în mod natural în multe fructe și legume [3] .
Deficitul de vitamine a acidului ascorbic duce la scorbut . Există unele dovezi că suplimentarea regulată cu acid ascorbic poate scurta durata unei răceli , dar nu poate preveni infecția [4] [5] [6] [7] . Nu există dovezi ale efectului acidului ascorbic asupra riscului de cancer, boli cardiovasculare sau demență.
Conform proprietăților sale fizice, acidul ascorbic este o pulbere cristalină albă, cu gust acru. Ușor solubil în apă, solubil în alcool [2] . Punctul de topire al acidului L -ascorbic este 190–192 °C (cu descompunere) [8] .
Datorită prezenței a doi atomi asimetrici , există patru diastereomeri ai acidului ascorbic. Cele două forme L și D numite condiționat sunt chirale în raport cu atomul de carbon din inelul furan , iar izoforma este izomerul D la atomul de carbon din lanțul lateral etil.
Pentru prima dată în forma sa pură, vitamina C a fost izolată în 1928 de chimistul maghiar-american Albert Szent-Györgyi , iar în 1932 s- a dovedit că absența acidului ascorbic din alimentația umană este cea care provoacă scorbut .
În 1933, compania elvețiană Hoffmann-La Roche a fost prima din lume care a stăpânit producția de vitamina C sintetică.
Într-o serie de cazuri, farmacologii și-au pus mari speranțe în vitamina C, bazate în primul rând nu pe dovezi experimentale ale eficacității clinice a medicamentului, ci pe premise teoretice, în primul rând cu privire la posibila acțiune antiradicală a acidului ascorbic.
În 1970, Linus Pauling a publicat un articol în Rapoartele Academiei Naționale a Statelor Unite „Evoluția și nevoia de acid ascorbic”, în care a prezentat conceptul de necesitate a dozelor mari de vitamina C, sugerând că acestea sunt optim pentru sănătate . Pauling a ajuns la această concluzie prin raționament teoretic pe baza literaturii de care dispunea la acea vreme. Pauling a sugerat că dozele mari de vitamina C pot proteja o persoană de multe boli, în special, virale ( SRAS , gripă ) și cancer . Vitamina C este, de asemenea, necesară pentru formarea fibrelor de colagen , pentru a proteja țesuturile corpului de radicalii liberi . Pauling a propus să crească doza zilnică de vitamina C de 100-200 de ori. El însuși a relatat că, împreună cu soția sa, și-a stabilit o normă zilnică de vitamina C de 10 grame.
În prezent, opinia despre eficacitatea dozelor mici (până la 1000 mg) de vitamina C în tratamentul răcelilor nu este încă confirmată (aportul profilactic de vitamina C reduce probabilitatea apariției bolii, dar nu afectează trecerea acesteia [9] ] ), iar experimentele cu o doză mai mare de 2000 mg/zi (conform teoriei lui Pauling) nu au fost efectuate. Pe de altă parte, ipotezele că dozele de acid ascorbic, depășind semnificativ necesarul, pot duce la anumite tulburări fiziologice, de asemenea, nu au fost dovedite.
În 1996, în Norvegia a fost adoptată o lege care interzice vânzarea capsulelor care conțin mai mult de 250 mg de acid ascorbic. Germania a urmat Norvegia în 1997 . Legile restrictive au interzis publicitatea vitaminelor ca tratamente pentru anumite boli, cu excepția cazului în care o serie de studii clinice erau necesare pentru medicamente. Aceste legi, după cum sa dovedit, au afectat interesele multor companii alimentare și farmaceutice. Deoarece vitaminele au fost clasificate ca produse alimentare în Uniunea Europeană , nu au fost necesare studii clinice înainte de a fi disponibile comercial.
În 2005, Curtea Europeană de Justiție a decis cu privire la restricțiile de dozare pentru preparatele cu vitamina C în țările UE de la 1 august 2005. Formularea recomandărilor a fost schimbată (cuvintele „vindecă”, „vindecă”, „prelungește” și altele asemenea sunt înlocuite cu „contribuie la conservare”, „protejează”) [10] .
Speranțele lui Linus Pauling că vitamina C ar putea activa sistemul imunitar pentru a vindeca cancerul nu au fost, de asemenea, confirmate clar. Există studii [11] în care vitamina C a fost injectată intravenos la șoareci în doză de până la 4 grame pe kilogram de greutate corporală pe zi și care au demonstrat efectul anticancerigen al vitaminei C asupra a aproximativ 75% din celulele canceroase, fără a afecta sănătatea. celule. În același timp, creșterea tumorii a încetinit cu 41-53%.
Potrivit unui studiu realizat de oamenii de știință de la Universitatea Salford din Manchester și publicat în 2017, acidul ascorbic perturbă metabolismul celulelor stem canceroase și oprește creșterea acestora [12] .
Acidul ascorbic se administrează în caz de intoxicație cu monoxid de carbon , agenți formatori de methemoglobină în doze mari - până la 0,25 ml/kg de soluție 5% pe zi. Medicamentul este un antioxidant puternic , normalizează procesele redox. De asemenea, este utilizat pentru diateza hemoragică, toxicoza capilară, accident vascular cerebral hemoragic, sângerare (inclusiv nazală, pulmonară, uterine), boli infecțioase, methemoglobinemie idiopatică, intoxicație, delir alcoolic și infecțios, boală acută de radiații, complicații post-transfuzie boală). , hepatită cronică și ciroză), boli ale tractului gastrointestinal (achilie, ulcer peptic, în special după sângerare, enterită, colită), helmintiază, colecistită, răni cu vindecare lenta, ulcere, arsuri, suprasolicitare fizică și psihică, sarcină și de asemenea cu lipsă de vitamina C [13] . O revizuire Cochrane din 2012 nu a raportat niciun efect al suplimentelor cu vitamina C asupra mortalității generale [14] [15] . O analiză Cochrane din 2013 nu a găsit nicio dovadă că suplimentarea cu vitamina C reduce riscul de cancer pulmonar la persoanele sănătoase sau la cei cu risc crescut din cauza fumatului sau expunerii la azbest [16] [17] . Din 2017, nu există dovezi că suplimentarea cu vitamina C reduce bolile cardiovasculare [18] [19] , din 2014 nu există nicio dovadă a unui beneficiu al vitaminei C în diabetul zaharat [20] . Suplimentarea cu vitamina C nu previne sau încetinește progresia cataractei legate de vârstă [21] .
Dovezi de înaltă calitate indică faptul că acidul ascorbic nu îmbunătățește boala Charcot-Marie-Tooth la adulți în ceea ce privește măsurile de rezultat utilizate. Conform dovezilor de calitate scăzută, acidul ascorbic nu îmbunătățește cursul bolii la copii. Cu toate acestea, boala progresează lent, iar parametrii de rezultat arată doar mici modificări în timp. Ar trebui luate în considerare studii mai lungi, iar parametrii de rezultat care sunt mai sensibili la schimbarea în timp ar trebui dezvoltați și validați pentru studii viitoare [22] .
Acidul ascorbic și sărurile sale de sodiu ( ascorbat de sodiu ), calciu și potasiu sunt utilizate în industria alimentară ca antioxidanți E300 - E305, prevenind oxidarea produsului .
Acidul D - izoascorbic ( erythorbic ) este folosit ca conservant ( aditiv alimentar E315).
Vitamina C este folosită în preparatele cosmetice pentru a încetini îmbătrânirea, pentru a vindeca și a restabili funcțiile de protecție ale pielii, în special, pentru a restabili umiditatea și elasticitatea pielii după expunerea la soare. De asemenea, se adaugă la creme pentru a lumina pielea și a combate petele pigmentare [23] .
Una dintre utilizările nealimentare ale acidului ascorbic este utilizarea sa ca agent de dezvoltare în fotografie, atât la dezvoltatorii industriali, cât și la cei de casă . În prezent, majoritatea producătorilor de fotochimie au în liniile lor de produse dezvoltatori pentru filme fotografice și hârtii fotografice, care includ acid ascorbic sau ascorbat de sodiu [24] . Principalul avantaj al unor astfel de dezvoltatori este absența oricăror efecte nocive asupra sănătății umane la contactul cu soluția, deoarece multe substanțe sintetice de dezvoltare sunt toxice într-o măsură sau alta.
În scopuri fotografice, acidul ascorbic este utilizat împreună cu alți agenți de dezvoltare, cel mai frecvent pirogalol , hidrochinonă și metol . Forma oxidată a substanței din revelator nu reacționează cu sulfitul de sodiu și, prin urmare, nu are efect de încetinire a procesului de dezvoltare. Mai activ în dezvoltatorii fotografici nu este acidul ascorbic, ci acidul izoascorbic [25] .
Acidul ascorbic reduce multe substanțe anorganice: Fe (III), Hg (II), Au (III), Pt (IV), Ag (I), iod elementar, clorați, bromați, iodați, vanadați, cerati, oxigen dizolvat în solvenți, nitro-, nitrozo-, azo-, grupări imino, indofenoli, perfindine și altele.
Pe proprietățile sale reducătoare se bazează utilizarea acidului ascorbic în analiza titrimetrică ca titrant. Acidul ascorbic (AA) este utilizat pentru titrarea directă a agenților oxidanți. Când este oxidat, se formează acid dehidroascorbic (DHA). Sfârșitul titrarii este determinat vizual de dispariția culorii indicatorului - albastru variamin.
Derivat sintetic din glucoză folosind mai multe etape de fermentație (Bacteria Gluconobacter oxydans prin metoda Reichstein sau bacteriile Erwinia herbicola și Corynebacterium prin metoda Genentech ).
Este sintetizat de plante din diverse hexoze (glucoză, galactoză) [26] și de majoritatea animalelor (din galactoză ), cu excepția primatelor și a altor animale (de exemplu, cobai ), care îl primesc cu hrana [27] .
Determinarea cantitativă a acidului ascorbic se realizează prin metode de alcalimetrie, iodometrie sau iodometrie .
Participa la formarea colagenului, serotoninei din triptofan , formarea catecolaminelor , sinteza corticosteroizilor . Acidul ascorbic este, de asemenea, implicat în transformarea colesterolului în acizi biliari .
Vitamina C este necesară pentru detoxifierea hepatocitelor cu participarea citocromului P450 . Vitamina C în sine neutralizează radicalul superoxid în peroxid de hidrogen .
Reface ubichinona și vitamina E. Stimulează sinteza interferonului , prin urmare, este implicat în imunomodulare . Alături de acizii tartric , malic , citric , lactic și, probabil, fierul hem , care cel puțin reduc în sau, în cazul fierului feros în compoziția hemului , acționează și după un mecanism încă neexplicat. .
Acidul ascorbic îmbunătățește absorbția fierului din alimente prin transformarea ionului Fe 3+ în Fe 2+ cu formarea unui compus complex [28] .
Inhibă glicozilarea hemoglobinei , inhibă conversia glucozei în sorbitol .
Există dovezi ale efectului neuroprotector al acidului ascorbic, în special, efectul său pozitiv asupra îmbătrânirii premature, prevenirea declinului cognitiv legat de vârstă și a bolii Alzheimer . Cu toate acestea, evitarea deficiențelor de vitamine pare să aibă un efect mai benefic decât consumul de doze mari ca suplimente la o dietă sănătoasă [29] [30] .
Simptome ale lipsei de vitamina C în organism: sistem imunitar slab , sângerare a gingiilor, paloare și piele uscată, întârzierea reparării țesuturilor după leziuni fizice (răni, vânătăi), pătare și căderea părului, unghii casante, letargie, oboseală, slăbirea tonusului muscular , dureri reumatoide la nivelul sacrului și membrelor (în special cele inferioare, dureri la nivelul picioarelor), slăbirea și pierderea dinților. Vasele de sânge fragile duc la sângerare a gingiilor și hemoragii sub formă de pete roșii închise pe piele [31] .
Utilizarea pe termen lung a dozelor mari duce la o absorbție afectată a vitaminei B12, crește concentrația de acid uric în urină, promovează formarea de pietre la rinichi de oxalat și crește concentrația de estrogen în sângele femeilor care primesc preparate cu estrogen. În plus, pe fondul dozelor mari de vitamina C, sunt activate enzimele care o metabolizează. Dacă acest lucru are loc în timpul sarcinii, nou-născutul poate dezvolta scorbut de rebound [32] .
Doza semiletală este de 11,9 g/kg la șobolani atunci când este administrată pe cale orală [33] .
Oamenii ar trebui să ia acid ascorbic din alimente. La oameni, precum și la alte primate superioare ( maimuțe cu nas uscat ), gena responsabilă de formarea uneia dintre enzimele pentru sinteza acidului ascorbic este nefuncțională. Cu toate acestea, de exemplu, în corpul unei pisici (ca și la multe alte mamifere), vitamina C este sintetizată din glucoză.
Necesarul fiziologic pentru adulți este de 90 mg/zi (se recomandă femeilor însărcinate să consume mai mult 10 mg, femeilor care alăptează - 30 mg). Necesarul fiziologic pentru copii este de la 30 la 90 mg/zi, în funcție de vârstă. Nivelul superior de aport tolerabil în Rusia este de 2000 mg/zi [34] . Pentru fumători și cei care suferă de fumat pasiv este necesară creșterea aportului zilnic de vitamina C cu 35 mg/zi [35] .
Vârstă | Rata de consum, mg/zi | |
---|---|---|
bebelusii | până la 6 luni | 40 |
bebelusii | 7-12 luni | cincizeci |
Copii | 1-3 ani | 40 |
Copii | 4-8 ani | 45 |
Copii | 9-13 ani | cincizeci |
Fetelor | 14-18 ani | 65 |
Tineri | 14-18 ani | 75 |
Bărbați | 19 ani și peste | 90 |
femei | 19 ani și peste | 75 |
Agentul vitaminic are un efect metabolic, nu se formează în corpul uman, ci vine doar cu alimente. Participă la reglarea proceselor redox, metabolismul carbohidraților, coagularea sângelui, regenerarea țesuturilor; crește rezistența organismului la infecții , reduce permeabilitatea vasculară, reduce necesarul de vitamine B 1 , B 2 , A, E, acid folic, acid pantotenic.
Participă la metabolismul fenilalaninei , tirozinei , acidului folic, noradrenalinei , histaminei , fierului, digestia carbohidraților , sinteza lipidelor , proteinelor , carnitinei , răspunsurile imune, hidroxilarea serotoninei , îmbunătățește absorbția fierului non-hem.
Are proprietăți antiplachetare și antioxidante pronunțate.
Reglează transportul H + în multe reacții biochimice, îmbunătățește utilizarea glucozei în ciclul acidului tricarboxilic, participă la formarea acidului tetrahidrofolic și la regenerarea țesuturilor, la sinteza hormonilor steroizi, colagenului, procolagenului.
Mentine starea coloidala a substantei intercelulare si permeabilitatea capilara normala (inhiba hialuronidaza).
Activează enzimele proteolitice, participă la schimbul de aminoacizi aromatici, pigmenți și colesterol, promovează acumularea de glicogen în ficat. Datorită activării enzimelor respiratorii în ficat, îi îmbunătățește funcțiile de detoxifiere și formare de proteine, crește sinteza protrombinei.
Îmbunătățește secreția biliară, restabilește funcția exocrină a pancreasului și funcția endocrină a tiroidei.
Reglează reacțiile imunologice (activează sinteza anticorpilor, componenta C3 a complementului, interferonul), favorizează fagocitoza, crește rezistența organismului la infecții.
Inhibă eliberarea și accelerează degradarea histaminei , inhibă formarea Pg și a altor mediatori ai inflamației și a reacțiilor alergice.
În doze mici (150-250 mg/zi pe cale orală) îmbunătățește funcția de complexare a deferoxaminei în intoxicația cronică cu preparate de Fe, ceea ce duce la creșterea excreției acestuia din urmă [1] .
Se absoarbe în tractul gastrointestinal (în principal în intestinul subțire). Cu o creștere a dozei la 200 mg, se absorb până la 140 mg (70%); cu o creștere suplimentară a dozei, absorbția scade (50-20%). Comunicarea cu proteinele plasmatice - 25%. Boli ale tractului gastro-intestinal ( ulcer gastric și 12 ulcer duodenal , constipație sau diaree, invazie helmintică, giardioză ), utilizarea sucurilor proaspete de fructe și legume, băutura alcalină reduc absorbția ascorbatului în intestin.
Biodisponibilitatea pentru doza de 100 mg a fost de 80%: au fost absorbite 80 mg de vitamina C, iar concentrația plasmatică maximă rezultată a vitaminei C a fost de 78 μM. 25 mg de vitamina C au fost excretate prin urină în următoarele 24 de ore. Pentru o doză de 500 mg a fost de 63%: 315 mg de vitamina C au fost absorbite și 241 mg de vitamina C au fost excretate prin urină în următoarele 24 de ore. [36]
Concentrația de acid ascorbic în plasmă este în mod normal de aproximativ 10-20 μg/ml, rezervele din organism sunt de aproximativ 1,5 g la doze zilnice recomandate și 2,5 g la 200 mg/zi. TCmax după administrare orală - 4 ore.
Pătrunde cu ușurință în leucocite, trombocite și apoi în toate țesuturile; cea mai mare concentrație se realizează în organele glandulare, leucocite, ficat și cristalinul ochiului; depus în hipofiza posterioară, cortexul suprarenal, epiteliul ocular, celulele interstițiale ale glandelor seminale, ovare, ficat, splină, pancreas, plămâni, rinichi, peretele intestinal, inimă, mușchi, glanda tiroidă; traversează placenta. Concentrația acidului ascorbic în leucocite și trombocite este mai mare decât în eritrocite și în plasmă. În stările deficitare, concentrația în leucocite scade mai târziu și mai lent și este considerată un criteriu mai bun de apreciere a deficienței decât concentrația plasmatică.
Este metabolizat în principal în ficat în acid deoxiascorbic și apoi în acizi oxaloacetic și diktogulonic.
Excretat prin rinichi, prin intestine, cu transpirație, lapte matern sub formă de ascorbat nemodificat și metaboliți.
Odată cu administrarea de doze mari, rata de excreție crește dramatic. Fumatul și utilizarea etanolului accelerează distrugerea acidului ascorbic (transformarea în metaboliți inactivi), reducând brusc stocurile din organism.
Excretat în timpul hemodializei [1] .
Crește concentrația în sânge de benzilpenicilină și tetracicline ; la o doză de 1 g/zi, crește biodisponibilitatea etinilestradiolului (inclusiv a celui care face parte din contraceptivele orale ).
Îmbunătățește absorbția preparatelor de fier în intestine (transformă fierul feric în feros); Poate crește excreția de fier atunci când este utilizat concomitent cu deferoxamină.
Reduce eficacitatea heparinei și a anticoagulantelor indirecte.
Acidul acetilsalicilic , contraceptivele orale , sucuri proaspete și băuturile alcaline reduc absorbția și asimilarea.
Cu utilizarea simultană cu acid acetilsalicilic , excreția acidului ascorbic în urină crește și excreția acidului acetilsalicilic scade .
ASA reduce absorbția acidului ascorbic cu aproximativ 30%.
Crește riscul de a dezvolta cristalurie în tratamentul salicilaților și sulfonamidelor cu acțiune scurtă , încetinește excreția de acizi de către rinichi, crește excreția medicamentelor care au o reacție alcalină (inclusiv alcaloizi ), reduce concentrația sanguină a contraceptivelor orale .
Crește clearance -ul general al etanolului , care, la rândul său, reduce concentrația de acid ascorbic din organism.
Medicamentele din seria chinolinei, CaCl 2 , salicilații , glucocorticosteroizii , cu utilizare prelungită, epuizează rezervele de acid ascorbic.
Cu utilizarea simultană reduce efectul cronotrop al izoprenalinei .
În cazul utilizării prelungite sau în doze mari, interacțiunea disulfiram - etanol poate fi perturbată .
În doze mari, crește excreția mexiletinei de către rinichi .
Barbituricele și primidona cresc excreția acidului ascorbic în urină .
Reduce efectul terapeutic al medicamentelor antipsihotice ( neuroleptice ) - derivați fenotiazini , reabsorbția tubulară a amfetaminei și antidepresivele triciclice [1] .
Acidul ascorbic este capabil să accelereze excreția radionuclizilor din organism. [37]
Cele mai bogate surse naturale de vitamina C sunt fructele și legumele [38] .
Conținutul de vitamina C în 100 g de alimente vegetale:
Conținutul de vitamina C în produsele de origine animală (mg/100 g):
Vitamina este instabilă și probabil cea mai labilă dintre toate vitaminele cunoscute. În timpul depozitării, conținutul său în fructe, legume și fructe de pădure scade rapid. Deja după 2-3 luni de păstrare în majoritatea produselor vegetale, vitamina este distrusă la jumătate. Chiar mai mult este distrus în timpul tratamentului termic, în special în timpul gătitului și prăjirii, când pierderea acestuia este de 30-90% [39] .
Foto, video și audio | |
---|---|
Dicționare și enciclopedii | |
În cataloagele bibliografice |
|
Vitamine ( ATC : A11 ) | |||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Vitamine solubile în grăsimi |
| ||||||||
Vitamine solubile în apă |
| ||||||||
Antivitamine |
| ||||||||
Combinații de vitamine |
Reactivi fotografici | |||||
---|---|---|---|---|---|
Agenți în curs de dezvoltare |
| ||||
Antivoaluri | |||||
regulatoare de pH |
| ||||
Substante conservante | |||||
Dedurizatoare de apă | |||||
Albire | |||||
Componente fixatoare | |||||
Componente care formează culoarea |
| ||||
Componentele tonerului | nitrat de uranil | ||||
Componentele amplificatorului | |||||
Desensibilizante | |||||
Sensibilizatori |